エチレン2分子が2量化してシクロブタンとなる反応は熱的に禁制である理由を説明せよ。 という問題の適切

エチレン2分子が2量化してシクロブタンとなる反応は熱的に禁制である理由を説明せよ。

という問題の適切な回答方法が知りたいです。
ホフマン則に基づいて回答したいのですがどう答えていいのかわかりません。

よろしくお願いします。

質問者からの補足コメント

• 皆様ご回答ありがとうございました。
  直前にホフマン則について勉強していたので使わなければいけないと思っていたのですが、フロンティア軌道で考えるのでいいのですね、参考になりました。

    補足日時：2019/07/25 19:18

No.3 ベストアンサー 回答者： konjii 回答日時： 2019/07/25 16:35

フロンティア電子理論の方が簡単ですよ。

片方のエチレンのHOMO軌道と他のエチレンのLUMO軌道の対称性が一致しないので
反応は起きない。
片方のエチレンに光を当てるとHOMOはSOMO,SOMOになって他のエチレンのHOMO、
LUMOと対称性が一致して反応が起きる。

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/07/25 00:40

それを言うならウッドワード-ホフマン則では？

ググればでてくる。
https://ja.wikipedia.org/wiki/ウッドワード・ホフマン則

基底状態のエチレンにおいては2つの π 結合に4つの π 電子が所属している。 ウッドワード・ホフマン則によれば「反応の前後において反応に関与する電子の所属する分子軌道の対称性は保存される」から、反応前に2つの π 軌道にあった電子は反応後に1つの σ 軌道と σ* 軌道に所属することになる。 π 軌道にあった電子は π* 軌道より生成するもう1つの σ 軌道には移ることができない。これは軌道の対称性が異なっているからである。 このようにして基底状態のエチレン同士が反応した場合、σ 軌道と σ* 軌道に電子が所属した2電子励起状態のシクロブタンが生成することになる。 2電子励起状態のエネルギーは熱的に供給するには大きすぎるため、活性化エネルギーの障壁を越えられず反応は起こらない。

とでも答えれば、丸パクリであることがすぐにバレるだろうが。

No.1 回答者： doc_somday 回答日時： 2019/07/24 22:02

ホフマン則に基づいて回答するのは物理の大学院の院試の問題です。

それに確かにエネルギーは最終的に熱で測ることができますが、ホフマン則の場合通常熱的に禁制とは言いません、対称性で禁じられているのです。