化学

アニソールから4-メトキシベンゾフェノンの合成で、主生成物としてｐ－置換体が得られるのはなぜですか？

No.3 回答者： EZWAY 回答日時： 2020/01/15 10:49

えーと、それは、アニソールを基質として、塩化ベンゾイルとのFriedel-Crafts反応で合成するということですか？その辺りの明確にしなければ話は始まりません。

仮にそういうことであれば、アニソールはメトキシ基の置換したベンゼンなので、次の求電子置換反応（Friedel-Crafts反応）が起こる位置は、メトキシ基の配向性に従うわけで、メトキシ基がオルト、パラ配向性であることは基本として知っておくべきことですし、なぜそうなるかということに関しては反応の中間体（シグマ錯体）の共鳴によって説明するのが普通です。その共鳴式は教科書に書いてあるはずですし、それがないとしても、フェノールなど、類似の化合物の例があるはずです。
で、オルトよりもパラが多くなるのは、通常、立体的な要因で説明されます。つまり、嵩高いものが近くに来ると立体的な反発によって不安定になるということです。

No.2 回答者： konjii 回答日時： 2020/01/15 08:10

色々と説がありますが、良く分かっていません。

実験でそうなるので覚えておきましょう。
原料と生成物の分子構造は分かっていますが、遷移状態の分子構造は分からないからです。

No.1 回答者： あいも 回答日時： 2020/01/15 05:32

アニソールはメトキシ基の電子供与性によりオルト・パラ配向性を示すこと、およびオルト位は隣接するメトキシ基との立体障害により反応が起こりにくいこと、がパラ置換体を主生成物として与える理由とされています。