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二重結合の安定性は置換基の数が多い方が安定だと習いました。しかし、置換基の数え方がわかりません。教えてください。

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A 回答 (3件)

上記事例では、環状化合物なので二重結合の位置による環の歪みを考慮する必要があると思います。


>二重結合の安定性は置換基の数が多い方が安定だと習いました。
>しかし、置換基の数え方がわかりません。教えてください。
今、環の歪みを無視したとして、
他の質問にも回答しましたが「超共役」を考えれば良いと思いますよ。
二重結合の炭素に直接結合している炭素原子(つまり二重結合の隣の炭素原子)に結合している水素原子の数を数えて、その数が多いほど安定。
https://ja.wikipedia.org/wiki/超共役

一番左の化合物は、二重結合の隣の炭素は-CH3が2つ、-CH2-が2つで
水素原子の数は、合計10個です。
真ん中の化合物はーCH3が1つ、CHが1つ、ーCH2-が1つで合計5個
右の化合物はCHが1つーCH2ーが1つで合計の水素原子は3つとなります。
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この回答へのお礼

助かりました

ご丁寧にありがとうございます。
理解できました。

お礼日時:2021/12/30 23:59

No.1です。


そもそも、なぜ置換基の数が多いほど安定なのか?
https://www.yakugakugakusyuu.com/choukyouyaku_ka
参考にしてみてください。
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エチレンの二重結合の炭素は4個のHと結合しています。


その4個のHが他の原子で置き換わっていることが、そこでいうところの「置換」です。言い換えれば、二重結合の炭素に結合している水素以外の原子の数が置換基の数ということになります。
なので、その例では、左から、4、3、2置換ということになります。
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