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カルボン酸のR-COOHのOHとヒドロキシ基-OHが同じOHなのに全く違う性質を示す理由が分かりません。
官能基全体の極性が関係しているのですか?

A 回答 (1件)

お察しの通り、官能基全体の極性が関係しています。



酸性を示すと言うことは、水素イオンH^+を他に与えるということです。
H^+を他に与えられる物質は、逆に言えばH^+を失っても安定して存在できることを意味します。
どのような陰イオンなら安定に存在できるかというと、電荷が1カ所に集中せず分散しているものほど安定して存在する傾向にあります。

カルボキシ基では水素イオンが抜けたあとに R-C(=O)-O^- と言う構造になります。これだけで見ても、単結合酸素原子上の負電荷はカルボニルに引っ張られて電荷が分散すると言えますが、原子の位置はそのままで電子だけ移動した R-(C-O^-)=O と言う構造と等価で、実際にはこれら2つの中間的な状態となります。すると負電荷は2つの酸素原子上に分散することとなり比較的安定な構造を作れますので、カルボキシ基はH^+を放出することができます。

これに対して、ヒドロキシ基では水素イオンが抜けたあと R-O^- というアルコキシドイオンとなりますが、この酸素原子上の負電荷を他に散らばらせることができず1カ所に集中するので不安定です。よってアルコール性ヒドロキシ基は通常は酸性を示しません(フェノール類においては負電荷をベンゼン環上に分散させることがいちおう可能なのでフェノールは極弱い酸性を示します)。
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この回答へのお礼

ありがとうございます!!
非常に分かりやすい説明でとても腑に落ちました。
化学における電子の大切さを身に染みて感じます。

お礼日時:2022/10/11 15:45

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