フリーランスの転職について

フリーランスとして14年ほど自営業で仕事をしてきました。

フリーランスとは言いますが、現在の状況は、1社に専属して仕事をいただいて生活しております。
私に仕事を割り振りする担当者は、そちらの企業とお付き合いし始めた14年前からのお付き合いとなります。

このような状況ですが、現在、転職を検討しております。
理由は、
・月々の収入が生活ギリギリくらいしか無く、収入がない月に貯蓄を下ろして生活しなければならず、こんな状況で良いのかと精神不安定になってしまう事。
・10月よりフリーランスとして企業とお付き合いするには、課税事業者になってほしいとの事で、月々の貯蓄もままならないのに、消費税を貯める為に働かなくてはいけない…と、どうしても考えてしまい、自分は何のために働いているのだろうかという思いがある事。
・将来の自分の生活資金、年金等にも不安があり、企業にお世話になれるならそちらの方が良いのではないかという思いもある事。
・転職するにはギリギリ？の40代前半であり、これ以上年をとってからでは転職が厳しいのかもしれない事。
等々、いろいろあります。

現在、1社ほど応募してみたい企業があり、異業種ですが、今までのスキルを活かせるような職種なので、ダメ元で応募してみようかなぁと検討しております。
もちろん受かるかどうかはわかりません。

その際ですが、お仕事をいただいている企業の担当の方へ「転職活動をしたい」との事を伝えてから転職活動をする方が良いのか、あるいは受かってからお伝えした方が良いのかとても悩んでおります。
受かってから「転職します」と言うと、「何故相談してくれなかったのだろう」と思われてしまうのでしょうか。
フリーランスで自由とはいえ、今まで生活してこれたのは、お仕事を頂けていたからだと思っております。

No.2 回答者： angkor_h 回答日時： 2023/05/18 18:25

No.1です。

> 受からなかった場合に、またしばらくお世話になると思うのですが、
そんな甘い考えは捨てて、覚悟を持って就職活動をすべきです。
それが通用するぐらいならば、今の受託業務はどうでもよい程度、
でしかないと思うべきです。

> 受かった企業側にも現在の状況を説明し、引き継ぎをしてから
当たり前、です。

No.1 回答者： angkor_h 回答日時： 2023/05/18 16:31

「転職」ではなく、「就職」という事でしょう。

現在の受託業務は、途中でやめることはできないはずなので、
委託先には先に伝えておくべきです。
受託中業務の後始末も決めなければなりません。
委託先も、次を用意しているはずです。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
現在の案件は2ヶ月に一度の定期物、半年に一度の定期物と時期でいただいているお仕事と、突発で頂くお仕事とあります。
仮にですが、「就職活動をしたい」と先に伝えてしまい、受からなかった場合に、またしばらくお世話になると思うのですが、その際、なんだか気まずいと思ってしまいます。もちろんですが、受かった企業側にも現在の状況を説明し、引き継ぎをしてから次の企業へという順番を前提と考えております。

お礼日時：2023/05/18 16:45