大学有機化学の質問です。 画像の(f)についてですが、解答ではBorch反応(還元的アミノ化反応)だ

大学有機化学の質問です。
画像の(f)についてですが、解答ではBorch反応(還元的アミノ化反応)だと書かれており、CH3CH2CH2CH2CH2NH2(ペンタン-1-アミン)が生成されていました。しかし、Borch反応には第一級アミンや第二級アミンと、アルデヒドあるいはケトンが必要ですよね？反応物としてアミンが無いですが、この場合でもBorch反応が起きるのですか。生成物にClも無いので、NH4Clに何か反応が起きてアミンとなるのでしょうか。どの様なことが起こっているのか教えてください。

No.3 回答者： ありものがたり 回答日時： 2023/12/29 13:41

そうなんだけど、それで実際に

アミノ化は進むのだろうか？
反応速度がとんでもなく遅いような気はする。
教えて！偉い人。

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2023/12/29 11:01

アンモニアとアンモニウムイオンの関係

NH3 + H^+ ⇔ NH4^+
は平衡反応 (なお矢印が不適切なのは許してくれ) だから
「酸性条件だと、アンモニウムイオンがアンモニアにならない」
と言い切っちゃうのはまずいのではないかな＞#1.

もちろん酸性条件においてアンモニアがアンモニウムイオンよりはるかに少ないのはその通りなのだが, 「平衡」として扱える条件では
たくさんのアンモニウムイオンとちょびっとのアンモニア分子が存在する
と認識すべきだと思うのだ.

No.1 回答者： ありものがたり 回答日時： 2023/12/28 19:29

不思議だねえ。

私、化学は弱いのだけれど...
調べてみると、Borch反応は酸性条件下での弱還元反応だと書いてある。
酸性条件だと、アンモニウムイオンがアンモニアにならないから、
有機化合物へ導入したい N が孤立電子対を持たない。
識者がカラクリを説明してくれないかなあ...