ベンゼン環は安定した化合物なのになぜ生物に対し有毒な性質をもつのでしょうか?どのようなメカニズムで影響をあたえるのでしょうか?

A 回答 (4件)

ベンゼンは.「安定した化合物」ではないようです。


ちょっとしたエネルギーを与えると.容易にラジカルを形成しします。
ラジカルが曲者で.ビタミンeが豊富にあれば分解されますが.不足していると分解されず.連鎖的にらじかるが広がって行きます。この時に遺伝子が攻撃貸与ぅになれば.癌化します。

また.燐脂質に溶けた場合に.細胞膜の間にベンゼンがいすわりますから.本来の膜としての機能がなくなります。膜に溶けてしまえば.攻撃を受けずらく.安定した特性が出て.膜破壊の原因になるでしょう。
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下記サイトを参考にしてください。



参考URL:http://www.nihs.go.jp/DCBI/PUBLIST/ehchsg/ehctra …
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直接の回答ではありませんが。



ベンゼンよりさらに安定な化合物のヘキサンも、体内では2,5-ヘキサンジオンまで酸化されるのです。37℃ぐらいでこんな反応をやってのけるなんて、酵素ってすごいですよね。

参考URL:http://www.nihs.go.jp/DCBI/PUBLIST/ehchsg/ehctra …
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PCB等がありますが、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?


「ベンゼン」
この中で特に
・体内動態および代謝
・ヒトへの影響
が参考になります。

ベンゼンも一部代謝されるのですね!

さらに詳細なメカはPubMed等(別のデータベースの方が良いかも?)で文献検索されることをお勧めします。

補足お願いします。

参考URL:http://www.nihs.go.jp/DCBI/PUBLIST/ehchsg/ehctra …
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このオジさんの言ってる様に、昔はベンゼンは家庭にあって日常使われてたもんなんですか?
ベンジンの間違いでは…
年配者方にお答えをお願いします。

Aベストアンサー

http://ameblo.jp/manteca/entry-11241947237.html

昔染み抜きに使ったのは、ベンジンです。
ベンゼンではありません。

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Qベンジン=ヘキサン???

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看護雑誌の記事や#2へのコメントを興味深く拝見いたしました。私の勝手な考察を
書かせていただきますが、どうも「アドバイス」にはなっていませんし、憶測だらけ
ですので、「回答」「自信なし」で行きましょう。

>特級と一級で1100円と1000円とか、ほとんど値段が変わらない試薬もあり//
特級と1級の価格差が小さいのは、タンクローリーで流通するようなバルク段階の
価格に比べて、500 mL とかに小分けして消費者まで配送するコストが圧倒的に
高比率であるために、たとえ品質等級毎に生産コストの差があったとしても、流通
コストに埋もれてしまうのでしょう。#2に書いた「モノは同じ」というケースが
現実にあるかどうか存じませんが、ありそうな気はします。

>例えば66~70℃で留分95%以上というような、かなりシャープなカット//
憶測になってしまいますが、K 8848-92 ヘキサンは n-hexane 96%以上ですから、
お書きの留分幅で 95% くらいだと、K 8848 の端物として採れるのでしょうか。
(端物と言っても蒸留品、炭化水素以外の不純物は極めて少ないと思います) 
また、K 8594 の留分規格いっぱいの広い沸点範囲を採るより、n-hexane に富む
留分をシャープに切りたい事情も考えられます。anisolさんの引用にもあるように、
K 8594 相当の炭化水素のうち n-ヘキサン以外はメチルペンタン類が主ですね。
これらは(n-ヘキサンと違って)オクタン価がそこそこ高く、K 2202 自動車
ガソリンに配合可能かと想像します。(参考URL)

>石油ベンジンが第3種、ノルマルヘキサンが第2種になるわけで//
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ご指摘の組成なら第2種に該当するようです。有機則第1条第5項で「第3種」は
「第1種第2種以外」と定義されており、施行令別表第6-2第52号が第3種だ
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工業的には、ヘキサンよりも引火・爆発リスクの低いヘプタン(少し割高)を好む
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参考URL:http://www.idemitsu.co.jp/gasoline/gasoline_03_05.html,http://www.jaish.gr.jp/anzen/html/select/anhr00.htm

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はそれぞれなんという名前なのでしょうか?

Aベストアンサー

「大宮理の化学[有機化学編]が面白いほどわかる本」より、
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Aベストアンサー

フェノール pKa=9.95
炭酸pKa1=3.60、pKa2=10.25、「注意!CO2と平衡状態にある場合pKa1=6.36」 wiki↓
http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonic_acid
o-ニトロフェノール pKa=7.23、m- 8.35、p- 7.14
2,4*-ジニトロフェノール pKa=4.05、
ピクリン酸:2,4,6-トリニトロフェノール pKa=0.38
フェノールが2-位、4-位、(6-位:2-位と等価)のニトロ化でpKaが小さくなるのは、共役の効果で説明されます。
ベンゼン環上のニトロ基は(ベンゼン環)C-N^+(-O^-)=O(もしくはC-N(→O)=O(ただし二つの酸素は共役により等価)という構造をしています。
テキストベースだと書きにくいので、簡単のためにフェノールの2-位のニトロ基について説明しましょう。
酸解離したフェノキシ基は、
C-C(-O^-)=C(-CH=)-N^+(-O^-)=O
という形でニトロ基とつながっています。
フェノキシの酸素がベンゼン環の炭素と二重結合を作る様な寄与が描けます。
C-C(=O)-C(-CH=)=N^+(-O^-)2
ベンゼン環2-位の炭素とニトロの窒素の間の結合が二重結合になり、陰電荷はニトロの二つの酸素に等価に分布しました。
この寄与が2,4,6-位のニトロ基全てに対して描くことが出来ます。
これによりフェノキシ基の電荷は三つのニトロ基の酸素の上に分散されることになります。
これがピクラートイオンを安定化しピクリン酸のpKaを下げる事につながります。
さて、ニトロベンゼンですが、解離する水素がありません。つまりブレーンステッド酸としては働けないことを意味しています。しかし電子不足になるので、トリニトロトルエン位まで来ると電子受容体(A)として働くことが出来、ソフトなルイス酸としての効果が現われます。
A-D相互作用をご存知でしょうか。Aは電子受容体(acceptor)Dは電子供与体(donor)です。この作用で有機伝導体や光電子材料が作れます。

フェノール pKa=9.95
炭酸pKa1=3.60、pKa2=10.25、「注意!CO2と平衡状態にある場合pKa1=6.36」 wiki↓
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Q塩化ベンゼンジアゾニウムの製法について

おせわになります。塩化ベンゼンジアゾニウムの製法について質問があります。参考書には
ニトロベンゼンをアニリン塩酸塩に変えて、中和してアニリンにして、再び塩酸塩にしてからジアゾ化して塩化ベンゼンジアゾニウムにすると書いてあります。アニリンを経由せずにニトロベンゼンからのアニリン塩酸塩から塩化ベンゼンジアゾニウムは作ることができますか?

Aベストアンサー

塩酸塩にしたりアニリンに戻したりするのは、精製操作の便宜のためのものです。
つまり、アニリン塩酸塩は(というよりアニリンは酸性の水溶液に)溶けますが、アニリンのままでは溶けません。ニトロベンゼンから精製する際に、その溶解度変化を利用していることになります。

>アニリンを経由せずにニトロベンゼンからのアニリン塩酸塩から塩化ベンゼンジアゾニウムは作ることができますか?
ニトロベンゼンをアニリンに変換した際の副生成物(還元剤のカスなど)はどうやって除くのでしょうか?それが出来るのであればそうすることも可能ですが、現実的ではありません。

Qベンゼン、ベンゼン環のハロゲン化について

質問1
比較的容易にベンゼンにハロゲンを付加させることができますよね
そうするとハロゲンが付加された物質ができますよね
(例:臭素を付加させれば 1-ブロモベンゼン)

この状態で放っておくと、どうなるのでしょうか?
次々とハロゲンが付加していくのでしょうか?
(例: 1-ブロモベンゼン から 1,2-ジブロモベンゼンへ さらに 1,2,3-トリブロモベンゼンへ)


質問2
比較的容易にフェノールへハロゲンを付加させることができますよね?
(例:臭素を付加させれば 2.4.6-トリブロモフェノール)

ここで質問1の反応と共に考えてみたのですが
もっと一般的に
「ベンゼン環を持っている物質には、ベンゼン環にハロゲンを付加させやすい」
(ベンゼンやフェノール以外でもベンゼン環をもってさえいれば、そこにくっつけられる)
と言えるのではないかと考えたのですが、正しいでしょうか?

↑(もちろん例外はあるにせよ、そういう傾向があるのではという意味です)

Aベストアンサー

そもそも大きな事実誤認があります。
ベンゼンに臭素や塩素を混ぜても反応は起こりません。通常、鉄やその塩類を加えれば反応は進みますが、付加ではなく置換です。1-ブロモベンゼンは臭素が付加したものではなく、ベンゼンのHがBrで置換されたものであり、反応の際にHBrも発生します。
反応条件によっては2個目、3個目のBrが置換する可能性はありますが、その反応は進むにくいです。

フェノールの反応性が高いのはヒドロキシ基の効果です。


>「ベンゼン環を持っている物質には、ベンゼン環にハロゲンを付加させやすい」
大間違いです。高校レベルで言うならば、アルケンやアルキンとは異なり、ベンゼン環をもつ物は付加反応を起こしにくいと教えますし、実験的にもそれが正しいです。そうした付加反応を起こしにくいことが芳香族化合物の特徴です。

なお、あなたは芳香族化合物の置換反応を付加反応と誤解していますが、置換反応にしてもそこまで単純ではありません。その反応性などはベンゼン環上にどのような置換基があるかによって異なります。

Qベンゼン

ベンゼンと水を激しく混和し、静置したときにおこる現象について、水とベンゼンの分子量の問題を含めて説明せよ。今、この問題のことを考えています。ベンゼンは無極性なので、水には溶けず、ベンゼンと水の2層にわかれると思います。その際、ベンゼンのほうが分子量が大きいので、2層の下に、水は2層の上になると思うのですが、どうでしょうか?

Aベストアンサー

 水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。
 これは、分子量で説明できます。


また、液体でも、直鎖炭化水素では、
ペンタン(分子量72.15)…比重 0.63
ヘキサン(分子量86.18)… 比重 0.66
ヘプタン(分子量100.21)…比重 0.68
オクタン(分子量114.23)…比重 0.70

というように、ほぼ、分子量が大きくなると比重が大きくなっています。

 同様に当てはめようとすると、ベンゼンと水では、一見、ベンゼンの方が比重が重そうです。
 しかし、実際のところ、水の方が比重が大きくなっています。

 なぜでしょう。

 水の分子には、極性があり、水素-酸素間で水素結合をする反面、水素同士あるいは、酸素同士で反発し合し、結果として体積が大きくなっていますためです。
 同じように極性のあるアルコール類も、
メタノール(分子量32.04)比重 0.79
エタノール(分子量46.07)比重 0.79
と、直鎖炭化水素に比べて、分子量が小さいのに、比重は 逆に大きくなっています。

 水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。
 これは、分子量で説明できます。


また、液体でも、直鎖炭化水素では、
ペンタン(分子量72.15)…比重 0.63
ヘキサン(分子量86.18)… 比重 0.66
ヘプタン(分子量100.21)…比重 0.68
オクタン(分子量114.23)…比重 0.70

というように、ほぼ、分子量が大きくなると比重が大きくなっています。

 同様に当てはめようとすると、ベンゼンと水では、一見、ベンゼンの方が比重が重そうです。
 しかし、実際のところ、水の方...続きを読む

Q水の物理的性質の中に、水が水素や酸素の化合物であることを暗示する性質はありますか?

タイトル通りなのですが、素人には気づかない何かがあるのかと思ったものですから・・・

Aベストアンサー

分析手法としての実用的意味はともかく、単に理論的な話であれば、次のようなことが考えられると思います。

(1)水蒸気の密度から、水の分子量は約18と求められますので、構成する原子は、原子量の合計が約18になる組み合わせに限られます。
(2)水の誘電率が大きい(0℃の比誘電率は約88)ことは、分子の中に正電荷と負電荷の偏り(極性)があることを示唆します。
(3)水蒸気の熱容量から、分子の自由度が6(分子の位置のx,y,zで3つ、回転角が3つ)と求められるので、少なくとも3原子分子以上です。
(4)他の物質と比較して、分子量が小さいのに融点・沸点が高いことから、水素結合があることがわかります。つまり、水素があります。しかも、分子量が同じくらいで同じように水素結合のあるNH3, HFよりさらに融点・沸点が高いので、もっとも効率よく水素結合を作れる「1分子当たり2本の水素結合」になっていることが示唆されます。
氷にX線を当てて結晶構造を調べることでも水素結合の本数がわかると思います。


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