![](http://oshiete.xgoo.jp/images/v2/pc/qa/question_title.png?5a7ff87)
![](http://oshiete.xgoo.jp/images/v2/common/profile/M/noimageicon_setting_12.png?5a7ff87)
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
m-ニトロアニリンの方が塩基性が強いと思います。
この系ではp位のニトロ基が重要な役割を果たします。
アミノ基の共鳴形を考える際に、N原子とベンゼン環の間が二重結合になり、N上に+の形式電荷が生じたような共鳴系が考えられ、そのときにベンゼン環に-の形式電荷が生じます。その負電荷は、p位のニトロ基によって、効率的に共鳴安定化されます(C=N(-O^-)-0^-の共鳴。わかりにくいですが・・)。m-位にニトロ基がある場合には、このような共鳴安定化は起こりません。
つまり、結果的に、p置換体の方が、アミノ基のプロトン化前の安定化が大きいため、プロトン化後の相対的な不安定化が増すことになります。
このことはp置換体の方がプロトン化されにくい、すなわち、p置換体の方が塩基性が弱いということになります。
また、別の考え方として、ニトロ基による電子求引性共鳴効果が、p位に表れやすいために、プロトン化後にその位置に正電荷をもつ-NH3^+が生じるような、p置換体の方が、プロトン化されにくく、塩基性が弱いことになるとも説明できます。
この回答へのお礼
お礼日時:2005/08/03 00:28
迅速且つしっかりと解説された回答ありがとうございました。
自分で考えていたのですがいきずまってしまい、
何に注目していいのかすらわからなくなっていたので、
こんなにも親切に解説して頂き、本当に感謝しています。
解説をよく読み理解を深めたいと思います。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 化学:塩素の製法について 5 2022/12/27 10:31
- 化学 アルキン合成における立体性に関する質問 1 2023/01/27 21:59
- 化学 【至急!!】化学得意な方、教えてください。 紫キャベツの汁を中和滴定の指示薬として使う実験をしました 1 2022/12/06 12:48
- 化学 強塩基と弱塩基だとどちらの方がより水素イオンを受け取りやすいですか?僕は電離度が高い=水溶液中でより 2 2023/03/12 11:16
- 化学 強塩基と弱塩基だと水素イオンの受け取りやすさってどちらが強いですか?またその理由を教えて欲しいです。 2 2023/01/09 14:21
- 化学 酸として強いとか塩基として強いって言うのはどうやって判断するんですか?鎌田の理論化学を読んでいて、弱 1 2022/04/27 15:51
- 化学 至急です!!!お願いします!! 有機化合物であるトリエチルアミンは塩基性なのに求核性が低いのはなぜな 2 2022/07/28 17:33
- 化学 水酸化アルミニウム水溶液と水酸化亜鉛は塩基性水溶液ですか?また、これらに塩酸を加えた反応は中和反応と 1 2023/01/08 15:47
- 化学 金属元素について質問です。 塩基性酸化物の方が酸性酸化物より多い理由を 教えてください。 1 2023/05/07 20:36
- 化学 次亜塩素酸ナトリウムではなく、次亜塩素酸水と酸性について 次亜塩素酸水は硝酸、また他無機酸、有機酸と 1 2023/08/03 23:27
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
-
「元」ですか?「基」ですか?
-
COO- は何というんでしょうか?
-
有機化学に良く出てくる記号 P...
-
水酸基価?
-
両者協議した結果をもとに・・・
-
ペンダント基とはどのような物...
-
TLCにおけるRf値と酸性度の関係
-
cis-ノルボルネン-5,6-endo-ジ...
-
ヒンダードとは?
-
臨界ミセル濃度(cmc)
-
アスピリンの酸の強さ
-
イブプロフェンは水溶性?
-
試薬について
-
アセトアルデヒドは、なぜ、メ...
-
ニトロフェノールの酸性度のちがい
-
安息香酸誘導体の酸性順位について
-
光学異性体 R,S型表記とD,L型...
-
アニリンの臭素化反応
-
これなんで2-メチル2-プロパノ...
-
Hammett(ハメット)則について
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
おすすめ情報