実験で、アニリンを氷酢酸、無水酢酸でアセチル化し、アセトアニリドの合成を行いました。
 ここで、副生成物のジアセチル誘導体ができるはずなのですが…この副生成物はなんなのでしょうか。他のホームページではわかりにくかったので、詳しい方、ご指導をお願いします

A 回答 (2件)

この条件で、「ジアセチル誘導体ができるという仮定」の下での話と思って下さい。



アセチル基というのは酢酸からOHを除いた原子団であり、CH3C(=O)-と表されます。
アセトアニリドというのは、アニリンの窒素上のHの内の1個がアセチル基で置き換わったものです。
ジアセチル誘導体というのは、このアセチル基が2個導入されたものです。
すなわち、アセトアニリドの窒素上のHが2個ともアセチル基で置き換わったものということになります。
これが先ほど示した式の意味です。

表現を変えれば、無水酢酸によるアニリンのアセチル化が2回起こって、窒素上に2個のアセチル基が導入されたとも言えます。
ただし、2回目の反応は1回目に比べてかなり進みにくいはずです。
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この回答へのお礼

詳しく説明してくださりありがとうございました。

お礼日時:2005/11/04 20:14

この条件で、副生成物としてジアセチル誘導体ができるというのは聞いたことがありませんが、できるとすれば下記のようなものでしょう。



C6H5-N(C(=O)CH3)2

この回答への補足

すみません、知識不足で…。もう一度ご指導お願いします。

どのような副生成物ができるのでしょうか???

補足日時:2005/11/04 08:34
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アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン(フェニレンーアミンポリマー)-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
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>最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか?
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>学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
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>濾液がピンク色になった班は最終的に得られたアセトアニリドが少なかったきがします。
気のせいではないかと思います。もしもそのようなことがあるなら、着色の原因は不適切な操作ということになるでしょうが、それは考えにくいと思います。

>これって試薬が完全に反応しきれていないということなんでしょうか?
収率が低かったのであればそうなりますが、着色の件とは無関係だと思います。

>最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか?
そのとおりです。

>学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
有機化合物の合成の際に、原因不明の着色が起こることは珍しくありません。微妙な条件の違いにより、何らかの副反応が起こったのでしょう。おそらく、副生成物はアニリンに由来するものでしょうが、量は極めて少ないはずで...続きを読む

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(1)アセトアニリドをニトロ化する
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(3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。

上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶け...続きを読む

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Aベストアンサー

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(3)も同様です。一般に、温度をあげるほど反応速度は上がります。
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(4)はちょっと考えにくいでしょう。
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