外出自粛中でも楽しく過ごす!QAまとめ>>

形式電荷についていまいち理解しきれないのですが、
実際の電荷とは違うのですか?オクテット則を満たして
いるからといって、形式電荷をもたないとは限らないのですか?たとえば、CH3=N=Nという化合物に対して、真ん中の窒素原子は(共有されている電子も含めて)8個の電子を持っていますよね。この窒素の形式電荷を計算すると、5-(0+8/2)=+1となりますが、これは真ん中の窒素原子が+の電荷を帯びているということですか? 

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (1件)

形式電荷というのは、必ずしもその原子がそれと同じ符号の電荷を持っていることを意味するわけではありません。



つまり、形式電荷が生じるような分子やイオンというのは、しばしば共鳴混成体として表現されます。それに用いられた共鳴形のうちの1個において、ある原子上に+の形式電荷が来たからといって、その原子上にδ+があるとは限らないということです。

すなわち、その共鳴形が分子やイオンの性質に大きく寄与しているとは限らず、寄与の小さい共鳴形における形式電荷は大きな意味を持たないということです。

しかしながら、上で述べたのは、あくまで理屈であり、現実問題としては形式電荷は、実際の電荷分布に対応していることが多いと言えると思います。
すなわち、共鳴形を書くにしても、よほど無理をしない限り、実際の電荷分布に反するような共鳴形を書くことにはならないでしょう。

要するに、常に形式電荷の符号と実際の電荷の符号が一致すると断定はできませんが、多くの場合には一致すると考えてよいと思います。
    • good
    • 2
この回答へのお礼

ありがとうございました! 

お礼日時:2006/07/20 18:41

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q形式電荷の求め方

(H3C)2-O-BF3のOの形式電荷の求め方を教えてください。
荷電子-孤立電子対の数+(結合電子の数)/2の式で計算できるようなんですが
この式に当てはめるとOの価電子6-孤立電子2+([C-O]2本+[B-0]1本)/2
でいいんでしょうか?
いまいち結合電子の数というのがわかりません。

Aベストアンサー

結合電子というのは結合に使われている電子のことですね。すなわち、単結合1本に付き2電子ということになります。二重結合なら4電子、三重結合なら6電子ということになります。
その電子の半分が片方の電子の属していると考えます。つまり、結合ができている場合には、その2個の原子が結合に使われている電子を同数ずつ分け合うと考えるわけです。

ご質問の場合では、
酸素原子の本来の価電子=6であり、この数に対して過不足がある場合に形式電荷が生じることになります。

(H3C)2-O-BF3のOの場合では、
孤立電子対1組による2電子が酸素に属する
結合電子対3組による3電子が酸素に属する
ということになり、合計5電子が酸素に属することになります。
これは本来の価電子数6よりも1個少ないことになりますので、陽子数が電子数を1個上回るために+1の形式電荷を持つことになります。

公式に頼ることなく、本来の意味を理解した方が応用が利くので良いと思います。

慣れてくれば、本来酸素は2本の共有結合を作る時に形式電荷が0になり、その結合が3本に増えるということは孤立電子対が1組へって、結合電子対に変化したことになる。孤立電子対の電子は2個とも酸素に属するが、結合電子対では1個のみが属する。したがって、形式的に電子が1個減少したことになるので+1の形式電荷を持つはず・・という風に考えた方が速いです。

結合電子というのは結合に使われている電子のことですね。すなわち、単結合1本に付き2電子ということになります。二重結合なら4電子、三重結合なら6電子ということになります。
その電子の半分が片方の電子の属していると考えます。つまり、結合ができている場合には、その2個の原子が結合に使われている電子を同数ずつ分け合うと考えるわけです。

ご質問の場合では、
酸素原子の本来の価電子=6であり、この数に対して過不足がある場合に形式電荷が生じることになります。

(H3C)2-O-BF3のOの場合で...続きを読む

Q形式電荷について

アンモニアNH3の窒素原子が持つ形式電荷の計算がいまいち分かりません。教えてください。

Aベストアンサー

アンモニアの窒素原子は3本のN-H結合と、1組の孤立電子対(非共有電子対)をもっています。このように、分子やイオンの電子配置を理解することが基本となります。

それに加えて、基本事項として、結合に使われている電子は、結合原子が均等に分配すると考えます。
すなわち、個々の水素原子には1個の電子が割り振られ、窒素原子には、結合1本あたり1個の電子が割り振られます。
孤立電子対はすべて、その原子に割り振られます。

こう考えると、形式的に窒素に属する電子はN-H結合に由来するもの1個x3本と孤立電子対由来のもの2個(1組)の合計5個ということになります。
窒素原子の本来の価電子(原子核の電荷と電子の電荷がつり合うような価電子数)は5個ですので、形式的な価電子数と本来の価電子数が同じになりますので、形式電荷をもたないことになります。

もしも、形式的な電子が不足していれば、その不足数に見合うだけの、正の形式電荷を持つことになります。形式的な電子数が過剰であれば、同様に負の形式電荷を持つものになります。

なお、イオンや分子を構成する原子の形式電荷の総計は、そのイオンまたは分子が持つ電荷と一致するはずです。

アンモニアの窒素原子は3本のN-H結合と、1組の孤立電子対(非共有電子対)をもっています。このように、分子やイオンの電子配置を理解することが基本となります。

それに加えて、基本事項として、結合に使われている電子は、結合原子が均等に分配すると考えます。
すなわち、個々の水素原子には1個の電子が割り振られ、窒素原子には、結合1本あたり1個の電子が割り振られます。
孤立電子対はすべて、その原子に割り振られます。

こう考えると、形式的に窒素に属する電子はN-H結合に由来するもの1個x3本...続きを読む

Qσ結合、π結合、sp3混成???

こんにちわ。今、有機化学の勉強をしているのですが、よくわからないことがでてきてしまったので質問させていただきます。なお、この分野には疎いものなので、初歩的なことかもしれませんがよろしくおねがいします。

題名の通りで、σ結合、π結合、混成軌道とはどういう意味なのですか??手元にある資料を読んだのですが、全くわからなかったので、どなたかお教えいただければ幸いです

Aベストアンサー

σはsに対応しています。sとsの結合でなくともsとp他の結合でも良いのですが、対称性で、「結合に関与する(原子)軌道が(分子軌道でも良い)結合軸に関して回転対称である」つまり結合軸の周りにどの様な角度回しても変化のない結合です。
πはpから来たもので、結合が「結合に関与する軌道(同上)が結合を含む面内に『一つ』の節を持ち結合軸上に電子密度のないもの」を指します。当然sは使えませんpかdかから作ります。
混成軌道:例えばs1p3の軌道があったときこれらからsp+2×p、sp2+p、sp3のいずれの組み合わせを(数学的に)作っても、どれもが四つの「直交した」軌道になります。
この様に「典型的な」表現から他の数学的に等価な(直交した)はじめの軌道数と同数の軌道を作り出したものです。
もっぱら化学結合の立体特異性を説明するのに使われます。
ライナス・ポーリング先生達が考え出したもののようです。

Qフィッシャー投影式について

2つの不斉炭素を持つフィッシャー投影法についてです。
参考書では、4つの透視式についてフィッシャー投影式が、
添付データのようになっていました。(手書きで見にくくて申し訳ないです)

「横線は紙面手前に突き出ている結合を表し、縦線は紙面後方に伸びている結合を表す」がフィッシャー投影式の書き方ですが、

図の一番左側では、Clは破線の楔形で紙面後方に延びている筈なのに、横線につながれでClが描かれていますし、その他の結合も透視式の楔形、破線の楔型とフィッシャー投影式が全く一致していないように思えてしまい、
透視式からフィッシャー投影式を書くことができません。

何故一致していないのかや、フィッシャー投影式を理解する鍵やコツなどがありましたらお手数ですが教えて頂けましたら幸いです。

Aベストアンサー

#2です。
#3のお答えは回転が逆です。フィッシャー投影図では炭素鎖が常に奥側に来るようにするので、#3のお答えの図は立体配座が逆になりその結果、
>参考書にのっていた画像(質問時の画像)ですと、フィッシャー投影式のOHとH、ClとHが左右逆になっているのですが
という事になります。
#3の方は誤解しておられるようです。

QHNO3のNO2部分の電子式はどのようになっているのでしょうか?

HNO3のNO2部分の電子式はどのようになっているのでしょうか?

Nが電子不足状態になっていますが、どうしてですか?
HNO3の電子式がよくわかりません。
OがNに2つ付いていますが、1つのOはNと単結合で、もう1つのOはNと二重結合で結びつき、
それぞれ電子不足状態と電子が過剰な状態とになり、共鳴構造を形成すると考えればよいのでしょうか?

宜しくお願いします。

Aベストアンサー

HNO3は電子不足化合物ではありません。
Nは、1つのOと二重結合、もう1つのOとはOに孤立電子対を供与して配位結合になっています。
OHとは単結合で結合していて、すべての原子がオクテットを満たしています。
実際の状態は右上のように共鳴によってN-O結合は1.5重結合になっています。
電子式というのはこのような結合をうまく表現できないので、
左上の「共鳴構造(極限構造)」を電子式にしたものを左下に載せています。

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

Q安定性が第三級>第二級>第一級になるのは何故?

学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書(「パイン有機化学I」p202)を読んでもよくわかりません。

超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級>第二級>第一級」と安定性が説明できるんでしょうか??

わかりやすいHPなどでも結構です。
急ですが、明日中にお願いします。

Aベストアンサー

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴においては、単結合が切れたような構造は考えませんが、超共役というのは、C-H結合の切れた構造を含む共鳴のようなものと考えればわかりやすいと思います。
図はパインの教科書にも書かれていると思いますが、C-H結合が切れた構造においては、形式的に、その結合に使われていた電子対が、正電荷を持っていた炭素原子に移動して、その正電荷を中和しています。その結果、正電荷は、切れたC-H結合を有していた炭素上に移動します。このことは、共鳴の考え方によれば、超共役によって、正電荷が分散した(非局在化した)ということになり、安定化要因になります。

要するに、超共役というのは、単結合の切れたような構造を含む共鳴のようなものであり、その構造がカルボカチオンの正電荷を非局在化させ、安定化に寄与するということです。正電荷を持つ炭素に結合しているアルキル基の数が多いほど、上述の超共役が起こりやすくなり、カルボカチオンが安定化されるということです。

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴...続きを読む

Q二酸化硫黄 SO2 の構造について

SO2 は配位結合が関係している、と聞いたのですが、どのような構造
になりますか?SO2は配位結合が関係していて、折れ線形で、極性分子だと聞きました。どういうことか、さっぱりわかりません。
すみませんが、詳しく教えてください。

Aベストアンサー

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも二重結合になっていて、配位結合はありません。それに対して、電子式(b)では、片方のSO結合は二重結合ですが、他方の結合が配位結合になっています。

電子式(a)と電子式(b)のどちらが正しいのか?については、少し難しい話になるのですけど、#1さんのリンク先にあるウィキペディアの解説によると、
・二酸化硫黄 SO2 の電子式は配位結合を使わないで電子式(a)のように書くのがよい
・オゾン O3 の構造式は配位結合を使ってO=O→Oのように書くのがよい
ということになります。

「電子対反発則」を使うと、SO2分子が折れ線形になることを、SO2の電子式から説明できます。電子対反発則についての簡単な説明は、ネット検索ですぐに見つかると思います。電子対反発則にそれほど精通しなくても、
・H2Oの電子式から、H2O分子が折れ線形になることを説明できる
・CO2の電子式から、CO2分子が直線形になることを説明できる
ようになれば、SO2分子が折れ線形になることを、電子対反発則から説明できるようになります。

SO2が極性分子になることは、「二酸化炭素 CO2 が極性分子に“ならない”こと」が理解できれば、これらの分子の形から簡単に分かると思います。

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも...続きを読む


人気Q&Aランキング