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化学を習い始めて間もないのですが、
アルケンの付加反応で疑問があるのです。
臭素水との反応の際、Br原子がバラバラになって
脱色する(無色になる)とさまざまな参考書にあるのですが、
Br2がBr+とBr-に分裂した時点ですでに無色なのでしょうか?
それとも、付加することで脱色するのでしょうか?
どなたかお詳しい方、アドバイス宜しくお願いします!!

A 回答 (1件)

Br2がアルケンのπ軌道に近づくと分極し、片方がマイナスっぽく、片方がプラスっぽくなります。


さらに分極した結果、Br-が抜けて残りとアルケンでカチオニックな三員環が中間体として生成します。
この時点で色が消えます。
臭素がバラバラになったりBr+単体は生成しません。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。

お礼日時:2007/03/10 19:40

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黄色と赤褐色は近い色と言うことでしょうか?

Aベストアンサー

臭素水の色は赤褐色と考えるのが無難だと思います。
黄色というのがあるとするならば、低濃度の場合ということになるでしょう。
また、臭素水では、Br2の一部、あるいは場合によっては大部分が、下式の反応によってHBrとHBrOになっています。こうなれば、「臭素水=Br2が水で希釈されたもの」ということにはなりません。低濃度では、このようになっているものが大部分ということになると思います。
Br2 + H2O → HBr + HBrO

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Aベストアンサー

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#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

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いずれにしろ、ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用によるもので、反応や結合では説明できないと思います(もちろん還元性物質との反応や活性な多重結合への付加反応は起こりますが)。

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
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回答お願いします。

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>酢酸は、溶媒として用いると書いてたりしますが、それだったら、水でもいいのでは?と思ってしまいます。

それは無理です。水と無水酢酸は(触媒無しではゆっくりと)反応して一分子の無水酢酸から二分子の酢酸を生じます。

この反応で酢酸を溶媒に使用するのは、1)極性であって原料も生成物も溶解させる、2)アニリンとも無水酢酸とも反応しない、という利点のためです。
溶媒として、例えばエタノールを使うと酢酸エチルが副生します、ヘキサンなどを使うと無水酢酸が溶けません。

>普通に、アニリンと、無水酢酸だけでも、アニリンの窒素が非共有電子対を持っているので、それが、無水酢酸のちょっとプラスに帯電した炭素に攻撃して、アセトアニリドと、副産物として、酢酸が合成されませんか?

おっしゃるとおりです。しかし反応が開始するまでにかなり長い「誘導期」が現われます。誘導期は酢酸が充分生ずるまでの期間です。

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濃硫酸でなくとも酸触媒であれば触媒の強度は異なっても同じ機構でアセチル化は進行します。

>酢酸は、溶媒として用いると書いてたりしますが、それだったら、水でもいいのでは?と思ってしまいます。

それは無理です。水と無水酢酸は(触媒無しではゆっくりと)反応して一分子の無水酢酸から二分子の酢酸を生じます。

この反応で酢酸を溶媒に使用するのは、1)極性であって原料も生成物も溶解させる、2)アニリンとも無水酢酸とも反応しない、という利点のためです。
溶媒として、例えばエタノールを使うと酢酸エチルが副生します、ヘキサンなどを使うと無水酢酸が溶けません。

>普通に、アニリンと、無水酢...続きを読む

QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

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