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質問です。

教科書、参考書を読んでα-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOH、-Hが結合しているものだと理解しました。

ですが、私の持っている本では全て
「α-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOHが結合したもの」
と書いてあります。

この説明だとα-アミノ酸はR-R'-C-NH2-COOHというように炭素に水素以外の炭化水素基が結合する可能性があるので不適切だと思います。

同一炭素に-Hが結合していることを意図的に説明していないように思うのですが、何か理由があるのでしょうか?

お手数ですが、よろしくお願いします。

A 回答 (4件)

kamonanbaさんのおっしゃるとおりです。

若干補足しますと
天然のα-アミノ酸は20種ということを参考書などで見たことが
ありませんか?
こういった記述を裏返して意味を取れば、天然には存在しないアミノ酸
があるということです。すなわち、kamonanbaさんのおっしゃるように、
α炭素にその他の官能基がさらについたり、置換基Rが例えばエチル基
だったりしてもです。
「α-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOHが結合したもの」、これがα-アミノ酸の定義となります。
つまり、α-アミノ酸の数は無限にあるということです。
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まず、αの意味ですが、-NH2,-COOHの位置関係が、H2N-C-COOHのモノを指します。

β-アミノ酸はH2N-C-C-COOH γ-アミノ酸はH2N-C-C-C-COOHといった具合です。-NH2,-COOHの間の炭素数の違いですね。

教科書、参考書にのっているアミノ酸は通常、天然由来のアミノ酸で、大半が同一炭素に-NH2、-COOH、-Hが結合しているものになります。これを上記で説明したα-アミノ酸、β-アミノ酸・・という分類方法で命名するとα-アミノ酸ということになります。
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>天然のα-アミノ酸は20種



20種類というのはたんぱく質の材料となっているアミノ酸の種類のことです。天然にはもっとたくさんのアミノ酸があるでしょう。αだけでなくβもγもあるのですからかなりの数です。
生体中でも脳に含まれるβアミノ酸があるそうです。神経伝達物質のひとつにγアミノ酸があるそうです。

合成されたものではさらにこれらの光学異性体が存在します。
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C-C-C-C(γ)-C(β)-C(α)-COOH


上記のごとく、COOH基の付いている炭素をα位とします。そこにNH2基が付けばα-アミノカルボン酸(すなわちアミノ酸)と成ります。その他の官能基がさらにその炭素についていても構いません。
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