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ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構(電子の動き)を教えてください。お願いします。

教えて!goo グレード

A 回答 (2件)

 学生実験のレポートでしょうか?



 『ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構(電子の動き)』は明確にされていないのではないかと思います。

 「Google」等で「ニトロベンゼン 還元 スズ」や「nitrobenzene reduction tin」等で検索すると大学の研究室のページや教科書のページもヒットしますが,機構(電子の動き)が記載されているものは見当たりません。

 先の回答者がお書きの参考 URL に書かれている機構も有機化学的には納得しがたい機構です。例えば,Ph-N(+)O-OH と+電荷を持った分子種にプロトネーションが起こって+電荷を2個持つような事は通常起こりません。

 で,このページを参考に考えられる機構は次の様なものがあります。

   (+)      (+)
 Ph-N=O → Ph-N=O  H+ の付加
    |        |
    O        OH
   (-)

  → Ph-N-O(-)  Sn による還元
       |
       OH

  → Ph-N-OH  H+ の付加
       |
       OH

  → Ph-N-OH  H+ の付加
       |
       OH2
      (+)

  → Ph-N=O + H2O 水分子の脱離

        (+)
  → Ph-N=OH  H+ の付加

      (-)
  → Ph-N-OH  Sn による還元

  → Ph-NH-OH  H+ の付加

         (+)
  → Ph-NH-OH2  H+ の付加

  → Ph-NH(-) + H2O  Sn による還元

  → Ph-NH2  H+ の付加


 いかがですか? 無理の無い電子の動きですが,これをレポートに書いてもダメですよ。何の裏付けもありませんから。
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ココのサイトは参考になるでしょうか?



参考URL:http://user.ecc.u-tokyo.ac.jp/~f11070/report2.htm
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