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No.2ベストアンサー
- 回答日時:
この疑問はなかなか悩ましいものが有ります。
ただ、
フロンティア軌道論(福井謙一博士、ノーベル賞受賞)から、
一般にN, O, Sの非共有電子対の塩基性(言い換えると、求核性)は、Nの非共有電子対が最も強い、となります。
同一周期では原子番号の増加とともに酸性度がます、とかんがえられますので、以下の順に酸性度が上がります。
CH4<NH3<H2O(理由:電気陰性度の増大によるσ電子吸引性の増大)
このことは、それぞれの共役塩基の安定性とも関係があります。
少し暴論かもしれませんが、
共役塩基の安定性が悪いという事は、反応性が強くなると考えますがいかがでしょうか。
是非、反応を理解するために「量子化学」を勉強してください。
w-palace様とemidio様のご回答を参考にもう一度考えてみました。
非共有電子対と酸性度、塩基性度の観点から考えると理解できました。
でもこの問題はもう少し奥が深そうなので、きちんと理解するためにも「量子化学」についてもう少し勉強したいと思います。
ありがとうございました。
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No.1
- 回答日時:
ご質問の表題にもありますように、求核性の問題として説明されます。
一般論としてアミノ基のNの方がヒドロキシ基のOよりも求核性が大きいことが知られています。
その理由となるとなかなか難しいでしょうが、電気陰性度は関係すると思います。
w-palace様とemidio様のご回答を参考にもう一度考えてみました。
非共有電子対と酸性度、塩基性度の観点から考えると理解できました。
でもこの問題はもう少し奥が深そうなので、きちんと理解するためにも「量子化学」についてもう少し勉強したいと思います。
ありがとうございました。
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