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質問者：bokuhaaho
質問日時：2009/05/03 21:09
回答数：1件

CH2CHCH2OH とCH3CHCHOH

NCCH2CNとNCCH2CH2CN
F2CHCH2OHとCH3CF2OH

それぞれどっちが強い酸か理由を含め教えてください。

またグアニジンが強い塩基の理由を教えてください。

カルボン酸アミノ酸ケトンの順で酸が強い理由を教えてください。

多くて申し訳ないんですがお願いします

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回答 (1件)

No.1ベストアンサー

回答者： doc_sunday
回答日時：2009/05/03 22:34

>CH2CHCH2OH とCH3CHCHOH

後者つまりCH3CHCHOH は炭素の価数が変、価数を合わせると、
CH3CH=CHOH ⇔ CH3CH2CHO
ケトエノール平衡になりますが、プロピオンアルデヒドの方に平衡は寄っています。
OH基の水素の酸性でしょうが、これでは比較できません。
エノールの水素の酸性はあまり考えないと思います。
>NCCH2CNとNCCH2CH2CN
前者はエチレン水素が解離して、(NC)2CH^-になると電子が、
(NC)2CH^- ⇔ N^-=C=CH-CN ⇔ NC-CH=CN^-
になって安定化されますが、
後者は、
NCCH2CH^-CN ⇔ NCCH2CH=C=N~-
にしかなれません。
だから前者がより強い酸。
>F2CHCH2OHとCH3CF2OH
これはフッ素がOHの近くにある方が電子吸引性の影響が大きいので後者がより強い酸。
>グアニジンが強い塩基の理由
グアニジンは(H2N-)2C=NH、なのでプロトンが付くと、
(Ｈ2Ｎ-)3Ｃ^+ と三つの (H2N-)2C=NH2^+の「共役」になり電荷の分散が起きると共に対称性がC3vという高い対称性を得るので安定化されるため強い塩基になります。
>カルボン酸アミノ酸ケトンの順で酸が強い理由を教えてください。
質問の意味が分かりません。性質の違う水素を比較することは出来ません。