No.2ベストアンサー
- 回答日時:
No.1です。
確かに電気陰性度からはあまり違いを感じないかもしれませんが、Sは基本的に陰性元素です。周期表ではOと同族ですし。
Sが攻撃を受けるのは、S-Cl,S=Oなど、より陰性の原子と結合している場合ですね。
またこの反応の場合、生成する中間体の安定性を考えてみてください。
C上にアニオン(負電荷:C-)があるよりも、S上に負電荷があるほうが遙かに安定です。
(もし図中でC-S結合が切れ、C上にアニオンが発生したとすると、隣のメチル基のI効果によってそのアニオンは不安定化します)
この回答へのお礼
お礼日時:2009/05/16 04:02
Sにアニオンがある方が第二級カルボアニオンより安定ということですね。カルボアニオンの安定性についてカチオンと同様に考えていましたが、カルボカチオンとは逆の安定性、第一級>第二級>第三級、になるんですね、I効果のため。これはとても勉強になりました!ありがとうございます!
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