アセトフェノンの合成

実験でアセトフェノンの合成を行いました。
＜操作＞
(1)三口フラスコにAlCl3とベンゼンをいれ、撹拌しながら冷却する。
(2)冷却下、塩化アセチルを撹拌しながら滴下する。
(3)氷水に、反応混合物をかき混ぜながら注ぎ込む。
(4)(3)を分液ロートにいれ、ベンゼンを加える。
(5)水層と油層に分離し、油層の方にNaOHを加え、よく振ってまた分離する。油層に塩化カルシウム加える。(水層は捨てる)
(6)塩化カルシウムをろ別し、常圧蒸留を行ってアセトフェノンを得る。

この実験は禁水反応なのですが、なぜ水が入るといけなのですか？また(2)の操作のとき、溶液(黄色)がだんだんと固まっていきました。ドライヤーで温めて溶かし(黒茶っぽくなった)、実験を続けましたが、何故固まったのでしょうか？色が変化した理由もわかりません。わかる方教えてください。(3)の操作の理由もお願いします。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/15 19:25

http://oshiete1.goo.ne.jp/qa5127795.html
の方のお礼有り難う御座います。それについて書こうと思っていた所です。
その前に、暑いので水風呂と、夕飯の下ごしらえしてました。
図を付けます。
上記URLのお答えに書いたＨ3Ｃ-ＣＯ^+…ＡlＣl4^-はベンゼン環と反応して付加物を作りますが、これが複雑です。(図参照)
この複雑な付加物の色がベンゼン環とアルミニウム間の電子移動で黒くなると勘がラレています。またいくつかのベンゼンを巻き込んで凝固します。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
今日はとても暑いですよね。
画像までつけていただき本当に助かりました。
これはAlCl3と生成したアセトフェノンが反応して錯体を形成する、
ということでよろしいのでしょうか？

＞またいくつかのベンゼンを巻き込んで凝固します。
未反応のベンゼンを巻き込んでしまうということでしょうか？

お礼日時：2009/07/15 20:15