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ベンゼン管に、-OHと-OCH3と-CH2CH=CH2の3つの置換基がそれぞれ-OHを1とすると、1、2、4の位置に置換されています。これをIUPAC命名法で名前をつけるとどうなるのでしょう?どなたか教えてください。

A 回答 (4件)

“有機化合物の命名”(培風館、畑 一夫)


ISBN 4-563-04222-6

が参考になります。
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この回答へのお礼

今度みてみることにします。ありがとうございます。

お礼日時:2003/07/05 23:04

官能基の優先順位は


-COOH>-CHO>-OH>-NH2
なので、この場合、-OHを基準にします。

よって、
4-allyl-2-methoxybenzenol
だと思います。

この問題の要点は、
(1)上に示した4つは、1という番号が不要。
(2)-CH2CH=CH2は、2-propenyl [CAS] /allyl [IUPAC]
ということだと思います。

参考URL:http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/subp …
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この回答へのお礼

ありがとうございます。参考ページも教えていただき、かなりわかりやすかったです。
ただ、benzenolなのかphenolなのか、IUPAC不慣れな僕にはわかりません。どちらもいいのでしょうか?

お礼日時:2003/07/05 23:03

 時間が無いので簡単に書きます。

必要なら補足して下さい。

 まず,IUPAC では -OCH3 は接頭辞で示さないといけない官能基になっています。残りの -OH と -CH2CH=CH2 では -OH の優先順位が高いですから,この化合物は「ベンゼン環に -OH が付いた化合物(つまり phenol)」の誘導体として命名されます。

 置換基は -OCH3 (methoxy) と -CH2CH=CH2 (allyl) ですから,それぞれの位置を加えて,『 4-allyl-2-methoxyphenol 』が名前になります。

 なお,IUPAC では,この化合物に対して慣用名の「 eugenol 」も残すとしています。
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この回答へのお礼

わかりやすい説明、ありがとうございます。理解できました。ただ、benzenolなのかphenolなのか、IUPAC不慣れな僕にはわかりません。どちらもいいのでしょうか?

お礼日時:2003/07/05 23:05

IUPACが認めている慣用名には、その物の名称としてだけ許されるものと、母格として使ってよいものがあります。

後者がある場合、組織名が使われることは少ないようです。 benzenolとphenolは『どちらも間違いではない』けれど『phenolが普通』というところでしょう。
IUPACの命名ルールは意外に緩やかで、1つの化合物に「幾つもの正しい命名」が可能です。逆に、ルール沿って命名されていれば、どの名前からも正しい構造式を書き起こすことができます。IUPACにおける『化学名と構造』は『多対一』の関係にあるのです。一方、登録に関わるCAS命名は『一対一』の厳しさがあります・・・(だったと思います)→CAS命名は自信なしです。
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この回答へのお礼

ありがとうございます!詳しい説明で、納得いきました!!

お礼日時:2003/07/06 19:39

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