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HNO3のNO2部分の電子式はどのようになっているのでしょうか?

Nが電子不足状態になっていますが、どうしてですか?
HNO3の電子式がよくわかりません。
OがNに2つ付いていますが、1つのOはNと単結合で、もう1つのOはNと二重結合で結びつき、
それぞれ電子不足状態と電子が過剰な状態とになり、共鳴構造を形成すると考えればよいのでしょうか?

宜しくお願いします。

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A 回答 (1件)

HNO3は電子不足化合物ではありません。


Nは、1つのOと二重結合、もう1つのOとはOに孤立電子対を供与して配位結合になっています。
OHとは単結合で結合していて、すべての原子がオクテットを満たしています。
実際の状態は右上のように共鳴によってN-O結合は1.5重結合になっています。
電子式というのはこのような結合をうまく表現できないので、
左上の「共鳴構造(極限構造)」を電子式にしたものを左下に載せています。
「HNO3のNO2部分の電子式はどのように」の回答画像1
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この回答へのお礼

大変分かりやすいアドバイス感激しました。ありがとうございました。

お礼日時:2010/06/19 14:15

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Q硝酸分子の構造式を教えてください

硝酸分子の構造式を教えてください。
質問番号1873126 とか
URL http://web1.caryacademy.org/chemistry/rushin/StudentProjects/CompoundWebSites/1999/NitricAcid/properties.htm
を見ました。
質問は、N原子のL殻最外殻電子は8個で安定すると思いますが、質問への解答では、6個しか見受けられません。
上記URLの図では、H原子と結合していないO原子がまだ電子が一つ不足しているように見受けられます。

H-O-N=O
   ||
O
とすると、N原子の最外殻電子が10個で多すぎます。
この図では、N原子のローンペアが3個?とも見えますので、
4個目の電子対が空席になっているような気もします。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

^^,ではこれではどうでしょう。

Q硝酸イオンのLewis構造式について

硝酸イオン(NO3-)のLewis構造式が、理解できません。
添付した画像の、左側が正解らしいのですが、自分で書いてみると右側のようになります。
なぜ、左側のようになるのでしょうか?また、私の書いた右側の構造式ではなぜダメなのでしょうか?書く際には、窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです。

Aベストアンサー

#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのもルイス(1916年)です。共有された電子対を結合線で表して分かりやすくしたのはラングミュア(1919年)だそうです。共有結合の理論的な裏付けはハイトラー・ロンドン(1923年)によってなされています。

「価標と電子の両方を書く表現」が「ルイス構造」だとされているのは後からそういう形でまとめたものだということになります。見やすくしたということです。
シュライバーの「無機化学」を見ると
「電子を使った表現を完成させたのち、確定した共有電子対を結合線に書き換える」
という手順が示されています。(第2版p66、第4版p50)
結合線の数というのは結果として決まるものです。共有されている電子対の数です。
いくつの電子対が共有されるのかはオクテットを満たすようにして決めます。

>「窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです」のところは、オクテット則を満たすように各原子の周りに電子があり、かつ原子価が、Nなら5、Oなら6となるように書いたと言いたかったのです。

手順の最初に「ルイス構造の中に組み入れる電子の数は、結合に関与する原子の価電子をすべて加えあわせたものである」と書かれています。
Nの価電子の数は5、Oの価電子の数は6ですがこれを「結合の手の数」とは言わないようです。結合の手の数と言えば原子価の意味で使われているのが普通です。 Oの原子価は2です。6ではありません。あなたの書かれたルイス構造式(右側の図)ではNから結合線が5本出ています。Nの周りには電子が10個あることになります。オクテット則を満たしていません。「手の数が5本」と考えているのが間違いの原因になっています。

>Hを外す方法でやってみるとできました。これは、他の構造式にでも使えるのでしょうか?例えば、炭酸イオン(CO3^2-)を考えるのであれば、炭酸(H2CO3)を書いて、二つのHを外すという方法でしょうか?

そうです。
中性の分子で構造を書くことができればオクテットは満たされています。
そこから電子対を残してHだけを外してもオクテットはやはり満たされています。
分子の構造を書くのには馴染んでいますからHを外す方が簡単なのです。
(オクテット則を満たさないような分子もありますが、一応除外しておきます。)

イオンで考える場合、電荷をどこに所属させるかで混乱します。
電荷は特定の原子ではなくてイオン全体が担っているとします。
考えるべき価電子の数が変化したものでオクテットを満たすように構造を書きます。
いくつかの可能性が考えられる場合には別の判断が入ってきます。
(形式電荷の値が大きくならない表現の方が安定である、等)
OH^-であればOで6個、Hで1個、イオンの価数から1個、合計8個です。
これで考えます。電荷は[  ]^- とします。(シュライバーの本では全体に電荷が存在するというのは別の記号で表しています。)これでH-O-Hから電子対を残してHだけを外したものと同じになるはずです。

各原子に電荷を割り振るという表現も出てきます。
シュライバーの本では「形式電荷と酸化数」という別の章で扱っています。
そこの最初に「化学種の電荷はその化学種全体が担っているものであるが、場合によっては各原子に形式電荷を割り付けるのが便利な場合がある」と書かれています。
[NO3]^-の場合、Nに+、2つのOにそれぞれ-が割り振られています。質問文にある左の図はこの形式電荷を表している図です。でも単にルイス構造と言えば「全体に電荷が存在する」というところまででいいと思います。「形式電荷も合わせて書く」というのもルイス構造でしょうが別の目的で発展させたものだという理解です。

「形式電荷」は共有されている電子対の電子が平等に両方の原子に所属するとした時の電荷です。
まず全体に電荷が存在するとして電子式を書きます。1対の電子を共有している原子Oには7つの電子が所属します。元々酸素の価電子は6つでしたから1つ-が多いです。形式電荷は-です。電子式から2つのOは同等だということが分かりますからどちらも-になります。Nの周りの電子は8個です。電子対が4つありますから4個の電子が所属します。Nの価電子は5つのはずでしたから1つ電子が少なくなっています。Nに形式電荷の+が乗ると考えられます。
ただ「形式電荷」という名前が示すように形式的なものです。電子対の電子が対等に共有されているのは同じ原子の間で共有されている電子対の場合だけでしょう。
反対側の極端な「形式電荷」もあり得ます。「共有されている電子対を丸ごと電気陰性度の大きい方に所属させてしまう」とする考え方です。「酸化数はそのように考えた時の形式電荷の値だ」という説明が載っています。
Oの酸化数は-2、Nの酸化数は+5になります。

分子の形を定性的に推測するのに最も有効であるとされているものに原子価殻電子対反発モデル(VSEPRモデル)があります。これはルイスの考え方を余り手を加えずに延長したものに基づいています。
そういうことからもルイス構造式を書くというのは意義のあることでしょう。

※NO3^-=[NO3]^-であればN1つから価電子が5つ、O1つから価電子が6つ、イオンの価数から電子が1つ、これで電子は合計が24個になります。この24個の電子をオクテットを満たすように4つの原子に割り振ります。この可能性は1つではありません。
分子から考えると可能性が絞られているところからスタートできます。

#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのも...続きを読む

Q二酸化硫黄 SO2 の構造について

SO2 は配位結合が関係している、と聞いたのですが、どのような構造
になりますか?SO2は配位結合が関係していて、折れ線形で、極性分子だと聞きました。どういうことか、さっぱりわかりません。
すみませんが、詳しく教えてください。

Aベストアンサー

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも二重結合になっていて、配位結合はありません。それに対して、電子式(b)では、片方のSO結合は二重結合ですが、他方の結合が配位結合になっています。

電子式(a)と電子式(b)のどちらが正しいのか?については、少し難しい話になるのですけど、#1さんのリンク先にあるウィキペディアの解説によると、
・二酸化硫黄 SO2 の電子式は配位結合を使わないで電子式(a)のように書くのがよい
・オゾン O3 の構造式は配位結合を使ってO=O→Oのように書くのがよい
ということになります。

「電子対反発則」を使うと、SO2分子が折れ線形になることを、SO2の電子式から説明できます。電子対反発則についての簡単な説明は、ネット検索ですぐに見つかると思います。電子対反発則にそれほど精通しなくても、
・H2Oの電子式から、H2O分子が折れ線形になることを説明できる
・CO2の電子式から、CO2分子が直線形になることを説明できる
ようになれば、SO2分子が折れ線形になることを、電子対反発則から説明できるようになります。

SO2が極性分子になることは、「二酸化炭素 CO2 が極性分子に“ならない”こと」が理解できれば、これらの分子の形から簡単に分かると思います。

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも...続きを読む

QNO2はなぜイオンでないのですか

NO2(2酸化窒素)ですが、
(1)NとOが、1つは、2重結合、もう1つは、単結合
(2)NとOが、1つは、単結合 もう1つも、単結合
(3)NとOが、1つは、配位結合、もう1つは 2重結合

上記いづれの場合でも、
NO2として、マイナス1価になると思うのですが、
なっていないようです。

どう結合させたらよいのか、教えていただけますでしょうか。

要するに、NO2の電子配置が知りたいのですが。

よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

 ・・  ・  ・・
:O = N ← O:
        ・・
このような感じです。
左側のOは二重結合、右側のOは供与結合です。
もちろん実際は共鳴によってそれぞれのN-O結合は1.5重結合になっています。
NO2はN上に不対電子を持っている、めずらしい分子です。

QNO2の電子式について

NO2の電子式を書いてみてもどういう理由か上手く行かず、必ず不対電子が1つだけ余ってしまいます。

これは自分のミスなのか、それとも何か訳があるのか教えて下さい。

また、有機においてニトロ基が電子を引きつける性質があると聞いたのですがこれも何か関係があるのでしょうか。

Aベストアンサー

NO2が2つあればこの半端の電子をペアーにすることができますね。

2NO2⇔N2O4
の平衡が成立しています。

低温ではN2O4の割合が大きくなります。
半端の電子のある状態というのは不安定な状態だということです。
NO2は褐色、N2O4は無色ですので割合の変化は色の濃さの変化で分かります。
半端の電子があるというのが褐色の原因であるということになります。
この平衡移動は高校の化学で出てきたのではありませんか。

辞典で調べると
固体ではほとんど純粋なN2O4,
液体では21.1℃(沸点)でNO2の割合は1%
だそうです。

Q硝酸の構造式

硝酸の構造式はN(+に帯電)を中心として-OHと-O(-に帯電)と=Oが結合しているものと思いますが、-Oを=Oとしてしまえば+や-に帯電しなくとも良い気がします。友人に聞いたところ「Nは手が三本しかないのに五本になるからダメなんだよ」といわれたのですが、アセトニトリルオキシドは手が4本になりますよね?これはどういうことなんでしょうか?わかる方教えてください。

Aベストアンサー

#2です。
#2では配位結合はご存知だと思って説明を省略しました。でも質問文と#1でのお礼の文章とを見て気になりましたので確認しておきます。

配位結合は共有結合の一種です。電子を共有することによって結合が生じるのを共有結合といいます。この時結合する2つの原子から提供される電子の数が同じ場合と異なる場合とがあります。
例えばHClだとします。Hから1つ、Clから1つ、合わせて2つが共有されます。
でも片方からまるまる2つ提供される共有もあります。#2に書いたH-O-N=OのNにOがくっつくときの結合です。あららかじめイオンになっているのではありません。窒素の余っている電子対を酸素が使って共有するわけです。オクテットが完成します。電子2つの共有と言うことからすると一重結合です。イオン結合ではありませんので+とか-を書く必要はありません。元々窒素に所属していた電子のペアーが窒素と酸素の共有になりましたので結果として窒素の電子が減ったように見えます。酸素は増えた様に見えます。これを形式電荷と言っています。これはあくまでも結果としてであって結合する前から+と-があって引き合うと考えているのではありません。結合が生じない限り形式電荷もありません。
配位結合であるということをはっきり示したい場合には窒素から電子対が提供されたという意味で→を書くことがあります。でも出来上がった結合は一重結合であるということで構造を書けば価標一本でもいいわけです。(価標一本で示される構造の中に2つの種類があると考えればいいことになります。)
この結合を考えるとオクテットで考えることの出来る構造の範囲が広くなります。

#1の解答の中でルイス酸塩基という言葉が出てきたのもここで考えた「電子対の提供」で結合が生じるとという考え方に関係するものです。

配位結合自体は高校の化学で出てくるものです。「結合に関係する電子対が片方の原子から提供される共有結合」として出てきます。形式電荷は出てきません。次の反応は出てきます。

H3N:+HOH → [H3N:H]^+ +[:OH]^-

水中のアンモニアのNの孤立電子対に、近くにある水のHがOに電子対を残したままジャンプします。Hとしてはどちらの電子対を共有していても同じであるわけです。オクテット則は満たしたままです。 

>N(+に帯電)を中心として-OHと-O(-に帯電)と=Oが結合しているものと思いますが、-Oを=Oとしてしまえば+や-に帯電しなくとも良い気がします。

質問文の中のこの部分を読むと配位結合という結合の結果としての形式電荷ではなく独立して電荷を考えているように思いました。

-O^-を考えるということは最外殻電子が7つあるイオンを考えるということです。共有結合は両方から同じ数の電子が提供されなければいけないというイメージに合わそうとしているからではないでしょうか。別に同じである必要は無いと考えるとこういうイオンも考える必要はなくなります。(こういうイオンを不自然に感じたから質問が出てきたのだと思います。)
NO3-のイオンが生じたときはこの様なイオンを考える場面が出てくると思います。
どちらも同じではないかと言われればそうかなとしか言えません。でもそこまで踏まえているのであればこの様な質問は出てこなかったはずだと思います。

#2です。
#2では配位結合はご存知だと思って説明を省略しました。でも質問文と#1でのお礼の文章とを見て気になりましたので確認しておきます。

配位結合は共有結合の一種です。電子を共有することによって結合が生じるのを共有結合といいます。この時結合する2つの原子から提供される電子の数が同じ場合と異なる場合とがあります。
例えばHClだとします。Hから1つ、Clから1つ、合わせて2つが共有されます。
でも片方からまるまる2つ提供される共有もあります。#2に書いたH-O-N=O...続きを読む

Q形式電荷の求め方

(H3C)2-O-BF3のOの形式電荷の求め方を教えてください。
荷電子-孤立電子対の数+(結合電子の数)/2の式で計算できるようなんですが
この式に当てはめるとOの価電子6-孤立電子2+([C-O]2本+[B-0]1本)/2
でいいんでしょうか?
いまいち結合電子の数というのがわかりません。

Aベストアンサー

結合電子というのは結合に使われている電子のことですね。すなわち、単結合1本に付き2電子ということになります。二重結合なら4電子、三重結合なら6電子ということになります。
その電子の半分が片方の電子の属していると考えます。つまり、結合ができている場合には、その2個の原子が結合に使われている電子を同数ずつ分け合うと考えるわけです。

ご質問の場合では、
酸素原子の本来の価電子=6であり、この数に対して過不足がある場合に形式電荷が生じることになります。

(H3C)2-O-BF3のOの場合では、
孤立電子対1組による2電子が酸素に属する
結合電子対3組による3電子が酸素に属する
ということになり、合計5電子が酸素に属することになります。
これは本来の価電子数6よりも1個少ないことになりますので、陽子数が電子数を1個上回るために+1の形式電荷を持つことになります。

公式に頼ることなく、本来の意味を理解した方が応用が利くので良いと思います。

慣れてくれば、本来酸素は2本の共有結合を作る時に形式電荷が0になり、その結合が3本に増えるということは孤立電子対が1組へって、結合電子対に変化したことになる。孤立電子対の電子は2個とも酸素に属するが、結合電子対では1個のみが属する。したがって、形式的に電子が1個減少したことになるので+1の形式電荷を持つはず・・という風に考えた方が速いです。

結合電子というのは結合に使われている電子のことですね。すなわち、単結合1本に付き2電子ということになります。二重結合なら4電子、三重結合なら6電子ということになります。
その電子の半分が片方の電子の属していると考えます。つまり、結合ができている場合には、その2個の原子が結合に使われている電子を同数ずつ分け合うと考えるわけです。

ご質問の場合では、
酸素原子の本来の価電子=6であり、この数に対して過不足がある場合に形式電荷が生じることになります。

(H3C)2-O-BF3のOの場合で...続きを読む

Q二酸化窒素の構造

化学Iで、二酸化窒素の電子構造について質問です。
参考書だと、N原子は一方のO原子とは二重結合、もう一方とは配位結合をして、
不対電子をひとつ持つらしいのですが、、
これだとN原子の最外殻電子の数を8個にはできないような気がします。
実際二酸化窒素の電子構造はどうなってるんでしょうか。

どなたか教えていただけたら嬉しいです。

Aベストアンサー

その参考書の名前は「新研究」と言いませんか?
新研究は高校の参考書としては最高レベルですが、
残念なことに無機の分子性物質の構造式がおかしいのが残念なところです。

N原子上に不対電子を持つのは変わりありませんが次のような構造をしています。
   .
O=N^+-O^-
N―Oの結合は一方が二重結合、もう一方は単結合(配位結合)です。
この配位結合の時、結合の電子2個をNとOに等分すると、酸素の電子が7個となり本来持っている6個より1個多いため、O原子は形式的に1-の電荷を、同様にN原子は1+の電荷を持っています。
また、この二重結合と単結合は絶えず入れ替わり、区別のつかない状態になっていると考えられます。

Q共鳴構造式の書き方って?

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました><
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください><

Aベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

また、共鳴構造式を考えるときには、炭素以外の原子から考え、炭素以外の原子において、ほとんどの場合、本来の結合数(酸素なら2、窒素なら3、ハロゲンならI)よりも、1本多い結合を作っていれば+、1本少ない結合を作っていればーの電荷をもつことになります。これは、上述の電子配置のことがわかっていれば明らかですけどね。

まあ、細かなノウハウはありますが、それは経験的に身につけることですね。

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電...続きを読む

Q水素結合とはどういうものですか?

現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。

Aベストアンサー

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。
ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。もちろん、正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。
そこに、他の電気陰性度の大きい原子のδーが接近すれば、静電的な引力が生じるということです。
そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。つまり、2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻...続きを読む


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