ニトロベンゼンを塩酸と鉄をくわえた反応機構についておしえてください。また鉄は
どのように作用しているのですか?(特に電子の動き)鉄は文献から四酸化鉄になると
ありますがどのようになるのですか? 抽出ではトルエンをつかってアニリンを抽出したが
分液漏斗で分離するときはトルエンはアニリン層にあるのですか、それとも水層にあるのですか。
還元後に水酸化ナトリウムをくわえるのはなぜですか。またアニリンやニトロベンゼン、
ベンゼン、アセトアニリドにかんすることなら何でも教えて下さい!お願いします!

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A 回答 (5件)

rei00 です。

補足拝見しました。

「四酸化鉄とは、Fe3O4ことです」とありますが,これは Fe(II)-Fe(III) の混合酸化物です。質問には,「文献から四酸化鉄になる」とありますが,上記の反応の際に Fe3O4 になると書かれていますか。

一般には,鉄は2価または3価で存在します。したがって,上記還元反応の結果として鉄は FeCl2, FeO(2価)または FeCl3, Fe2O3(3価)になりますが,通常はより酸化数の大きい3価になると思われます。

もし,お書きの文献が上記反応で鉄が四酸化三鉄(Fe3O4)になると書いてあれば,それは FeO と Fe2O3 の混合物を指していったのか,反応後出来た酸化鉄がさらに四酸化三鉄(Fe3O4)に変わる,との意味だと思います。

どちらにしても,上記反応で直接 Fe3O4 は出来ません。
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レポ-トでしょうか。

MiJun さんもご指摘の様に基本的な事はご自分で調べましょう。その上で,どこまで分かってどこから分からないかについて質問された方が適切な回答が得られますよ。


> また鉄はどのように作用しているのですか?(特に電子の動き)

 鉄は還元剤として作用しています。で,この反応の電子の動きは明確になっていないのではと思いますが。


> 鉄は文献から四酸化鉄になるとありますがどのようになるのですか?

 この反応後,鉄は3価になり,「四酸化鉄になる」とは思えないのですが(四酸化鉄であれば,鉄は8価?)。お書きの文献とは何でしょうか。補足下さい。


> 抽出ではトルエンをつかってアニリンを抽出したが分液漏斗で分離するときはトルエンはアニリン層にあるのですか、それとも水層にあるのですか。

 まづ,「トルエンはアニリン層に」は「アニリンはトルエン層に」の間違いですね。
 一般に極性の高い化合物は水層に,極性の低い化合物は有機層に溶けます。この場合,フリ-のアニリンは極性が低いですから有機層にあります。


> 還元後に水酸化ナトリウムをくわえるのはなぜですか。

 上記の様に,高極性の化合物は水層に溶けてトルエンでは抽出できません。還元反応は塩酸酸性で行なっていますので,そのままではアニリンが高極性のアニリン塩酸塩になっています。これをフリ-のアニリンに戻すのには,塩基性にする必要があります。


> またアニリンやニトロベンゼン、ベンゼン、アセトアニリドにかんすることなら何でも教えて下さい!

 これについては,MiJun さんご指摘の「化学便覧」・「化学大辞典」等を調べて下さい。

この回答への補足

四酸化鉄とは、Fe3O4ことです。

補足日時:2001/05/26 21:19
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 ニトロベンゼンに塩酸と鉄を加えると鉄が触媒になり、ニトロ基の酸素の部分が還元され、アニリンができます。

鉄以外にもスズなんかも利用します。スズの場合、塩酸の塩素と化合して塩化スズ(SnCl3)になり副産物として水が精製されます。トルエンは無極性分子なので極性のある水には溶けません。よって水層にあります。
 還元後、水酸化ナトリウムを入れるのは134殿のいうとおりです。アニリンは芳香族化合物で唯一塩基性(弱)を示し、さらし粉を入れると紫色になります。また、アニリンを二クロム酸カリウムで酸化するとアニリンブラックという染料が得られます。
 アニリンを無水酢酸でアセチル化をするとアセトアニリドができます。アセトアニリドは解熱剤(アンチフェブリン)として使われるようです。
 ニトロベンゼンはベンゼンを硫酸触媒下で硝酸を加えるとできる中性の物質。他にもベンゼンを濃硫酸に加えるとスルホン化してベンゼンスルホン酸になり、水酸化ナトリウムで中和後、固体の水酸化ナトリウムでアルカリ融解するとナトリウムフェノキシドができ、二酸化炭素を吹き込むとフェノールができる。ベンゼンスルホン酸は強酸、フェノールは弱酸でフェノールはニトロ化やハロゲン化することでピクリン酸や2,4,6-トリブロモフェノールになる。有機化合物は言い出すときりがないのでここらでおしまいにしておきます。高校の化学でかなり得意分野だったからあってると思います。
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反応機構については忘却の彼方…



反応は還元反応ですね。
アニリンは水には溶けません。
水酸化ナトリウムを加えるのは、過剰の塩酸を中和するためですね。

アニリン…特異臭のある無色透明の液体。融点-6℃、沸点184℃
ニトロベンゼン…有害な無色または黄色の液体。融点6℃、沸点210℃。
アセトアニリド…アニリンを塩化アセチルなどでアセチル化すると得られる。
     無色板状結晶。融点113℃
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まず、図書館で「化学便覧」・「化学大辞典」等を調べてから不明の点を質問されては如何でしょうか?


さらに有機化学の基礎の本等も見てください。

ご参考まで。
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Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
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Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
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おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
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・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
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Qアニリンの合成について

(1)300ml三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン10mlと金属スズ8gを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸10mlを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

(2)濃塩酸を加え終わったら、口にコルク栓をして55~60℃の水浴で1時間ほどよく振り混ぜ、反応が終了したら三ツ口フラスコを水で冷やす。

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一般に化学反応の収率は100%にはなりません。
理由はいくつもありますが、本件に関係があるかもしれない事項を列挙します。
(1)原料のニトロベンゼンの純度が100%ではない。試薬のグレードにもよるでしょうが、100%ということはないでしょう。95%程度の純度のことも珍しくはありません。
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Qピペットの検定を行う化学的根拠について

化学の実験でピペットの検定を行うことになりましたが、なぜこのような実験を行うか分かりません。

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Qアニリンの合成について基礎的な質問です

まず、ニトロベンゼンに塩酸、スズを加えて加熱します。
アニリン塩酸塩が生成します。それを三角フラスコへ移します。

このとき、三角フラスコ内には、
アニリン塩酸塩(C6H6-NH3Cl)
塩化スズ(3SnCl4)
水(4H2O)
が入っていますよね?

実験ではこのあと水酸化ナトリウム水溶液を加えていきますが、このとき、アニリンが遊離してくるので、溶液の表面にアニリンのまるい大きな油滴が出てきますね。

質問はこの時の三角フラスコ内の溶液の下の部分の乳濁している成分についてです。

なぜ、乳濁しているのでしょうか?

スズは水酸化ナトリウムと反応して白色の沈殿が生成しますよね。しかし大量の水酸化ナトリウムの投入でスズの白色の沈殿物は溶けますよね。(ああ、すんなりと両性に愛される)

三角フラスコ内で乳濁している原因となる成分は一体何なんでしょうか?
白色の沈殿が完全に溶け切れていない状態のスズが原因なのでしょうか?
それとも遊離しきれていないアニリン塩酸塩が原因なのでしょうか?
それとも他に理由があるのでしょうか?

教えてください。
よろしくお願いします。

まず、ニトロベンゼンに塩酸、スズを加えて加熱します。
アニリン塩酸塩が生成します。それを三角フラスコへ移します。

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塩化スズ(3SnCl4)
水(4H2O)
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質問はこの時の三角フラスコ内の溶液の下の部分の乳濁している成分についてです。

なぜ、乳濁しているの...続きを読む

Aベストアンサー

アニリンは中性~アルカリ性ではあまり水には溶けませんが、芳香族系の溶剤には良く混ざります。逆に酸性下では塩を形成し、水に良く溶ける様になります。
一方ニトロベンゼンは酸性でもアルカリ性でも水にはほとんど溶けませんし、逆に硫酸やスズイオンは溶剤にはほとんど溶けません。アニリンを合成すると、水層には硫酸やスズイオンが含まれいてます。アニリンは遊離しますので、懸濁状態になります。

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

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無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。
実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応(?)が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。

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この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
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Aベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

Qメチルオレンジ(アゾ染料)の合成について

メチルオレンジの合成において、
ジアゾ化に   スルファニル酸,亜硝酸ナトリウム,塩酸,炭酸ナトリウム

カップリングに ジメチルアニリン,氷酢酸,ジアゾ化で生成したジアゾニウム塩 
        (P-ジアゾベンゼンスルフォン酸かな?),水酸化ナトリウム

を用いたのですが、ジアゾ化の炭酸ナトリウムとカップリングの氷酢酸の役割がどうしても分からないので教えて下さい。
できれば、ジアゾ化とカップリングの反応式が有ると分かり易くて有りがたいです。
お願い致します。

Aベストアンサー

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます(上記の「The Merck Index Tenth Edition」より)。しかし,水が共存するとフェノ-ルの副生が伴います。したがって,非水溶性の酸である酢酸を溶媒として使用しているのでしょう。


> 一度-SO3Hから-SO3Naになって、また-SO3Hに戻ったのでしょうか???

 その通りです。最初炭酸ナトリウムで溶解した時点では,ナトリウム塩になっています。反応に際して塩酸を加えますね。この時点で反応液は酸性になり,ナトリウム塩が酸型になります。

 

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます...続きを読む

Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除く為です)。今度はニトロベンゼンのほうが水より密度が大きいので、ニトロベンゼンの方が下層となります。ピペットで上層の(混酸が溶けている)水を取り除いたら、試験管内のニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて、軽く熱します。すると濁りが無くなって、薄黄色のニトロベンゼンが生成しました。

この時、何で塩化カルシウムを入れるのか分かりません。見た感じでは「ニトロベンゼンの濁りを取るため」のように思いますが、なぜ濁りをとらなければいけないのか、濁りの原因は何なのか…が分からないと、実験のレポートが書けなくて困っています(>_<)

何方かご存知でしたら、教えていただけると嬉しいです!

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除...続きを読む

Aベストアンサー

こんにちは.
水分が残っているために濁っていると思います.乾燥剤である塩化カルシウムを入れることで水分を除いている操作ではないですか.

あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

Qアニリンの合成についてお聞きしたいのですが・・・・

実験ですずとニトロベンゼンと濃塩酸を反応させ、さらに水酸化ナトリウムを加えアニリンを遊離させて水蒸気蒸留を行い、アニリンを留出させる実験をやったのですが、アニリンの分離になぜ水蒸気蒸留を用いるのでしょうか?
それと、アニリン中に微量のニトロベンゼンが残っている場合は、どのようにして確認すればよいのでしょうか?
どなたか教えていただけると助かります

Aベストアンサー

 アニリンの沸点は180℃強あり、普通に蒸留すると厄介ですが、水と共沸するので、水蒸気蒸留は結構簡単な分離法です。
 溜出後の凝縮液は、そのままでアニリンと水に分離(一部相互溶解はしますが)するので、回収が簡単です。
 ニトベンの残存量分析は、ガスクロマトグラフでやるのが普通だと思います。ppm単位で確認できます。

Qニトロベンゼンの還元

ニトロベンゼンを還元すると、アニリンが生成されるにはわかるのですが、還元する過程でニトロベンゼンになぜ,塩酸とすずを加えないといけないのかという疑問があるのですけど。また、どうしてすずや鉄なんですか?それらは、どんな役割をしているのですか?
とにかく,こういう系のことなら何でもいいので,細かいことまで教えてくれませんか?

Aベストアンサー

酸化-還元反応では、何かが酸化されれば必ず何かが還元されます。
ニトロベンゼンを還元するためには、その分何か酸化される物質が必要になります。

それが鉄であったりスズであったりあるいは水素であったり、ということです。
お書きの条件ではニトロベンゼンは還元されてアニリンとなり、鉄であれば酸化されて塩化鉄に、スズであれば塩化スズになります。
塩酸中の塩化水素HClのH+がアニリンのプロトン源となり、Cl-は酸化された金属陽イオンのカウンターとなります。

水素ガス+パラジウム触媒等の接触還元では、水素H2が酸化されて2H+となり、アニリンのプロトン源となります。


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