サリチル酸メチルの合成について。

サリチル酸メチルの合成の実験について質問です。

操作手順は、
試験管にサリチル酸にメタノールを加え溶かす
濃硫酸を加え、振り混ぜながら温める
試験管を冷却した後、炭酸水素ナトリウムとヘキサンを加える

というものでした。その後、TLCで化合物の分離の確認を行いました。
サリチル酸の標品とサリチル酸メチルの標品を用いたのですが、試験管反応液は原点にぽつんと丸を描くようになっただけで上手く展開しませんでした。もう一度挑戦すると、きちんと展開し確認することはできたのですが、1回目と2回目でどうしてこのような差がでたのでしょうか。
どなたか教えてください。よろしくお願いいたします！！

No.1 ベストアンサー 回答者： phosphole 回答日時： 2014/10/24 03:15

実験の状況がはっきりしないので、TLCの操作をもっと丁寧に説明してもらいたいのですが。

一回目と二回目でTLCの様子がえらい違った、と書かれていますけど、
どちらもスポットした溶液は同じものということでよいですか？
（例：サリチル酸純品、サリチル酸メチル純品、操作手順を最後までやった反応混合物、の３つをスポット）
それで結果がこんなに違うということだと、
(1)一回目と二回目でスポットしたものを間違えてる
(2)展開溶液がちがう
といったミスでしょうか？
ものすごく濃くスポットすると大部分は原点に残ってしまうことがありますが、其の場合でもテーリングしながら上がっていくと思われます。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます！！

サリチル酸純品、サリチル酸メチル純品、反応混合物の溶液の3つをスポットしました。
純品の2つは1回目も2回目もきちんと展開しましたが、反応溶液だけ1回目のときは、原点に濃く出ただけで前線のほうに向かって展開は見られませんでした。2回目はちゃんと展開してました。
サリチル酸メチルは試験管の中で沈殿と上澄みと分かれてたんですが、この2つをどうスポットするかで結果は変わってくるんでしょうか。スポットする上で気を付けなければならないことってありますか？

お礼日時：2014/10/24 05:13

No.2 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2014/10/24 09:02

アセチルサリチル酸とサリチル酸メチルの合成・・高校化学の定番ですね。

　展開しないということは、移動相に影響を受けない物質・・・例えば有機溶剤で水溶性物質とか。
　生成物は水相とヘキサン相に分離しているはずです。

※科学と言うのは、知識じゃない!!
　二度の実験で異なる結果が得られた。
　何か理由があるはず。
　　その原因を推測するために再現を試みる。良く観察する。
　原因を推測したら、その推論が正しいか否かを実験によって確認する。
　推論の正否を確認する。
　　それが科学なのですよ。それを身につけるために実験をする。!!
　　学生実験なんて、それだけが目的と言っても良い。

　こうして聞いたって科学は身につかないですよ。

　定番実験では濾過したのちに溶剤で溶かしてクロマトグラフィー。生成を確認して再結晶をして融点の確認までですかね。

No.3 回答者： phosphole 回答日時： 2014/10/24 12:30

質問、補足の内容では、行った実験の詳細が分かりません。

例えば、一回目、二回目とあるのは、実験全体をやり直したのか、抽出操作を再度行ったのが二回目なのか、あるいはTLCだけ取り直したのか。
三つ目の場合なら、TLCはどちらも最後のヘキサン溶液から取ったのか？その時のヘキサン溶液は均一だったのか？
こういった情報が抜けていると言ったのです。
そもそも異なる相から取ったサンプルなら、入っている物が違うことは当然あり得ることです。
反応全体と、最後の操作の意味を考えて下さい。
実験実習で問われている事は、すごく基本的な化学の知識です。それが身についていないことを実感するのも実習の目的に含まれるかもしれません。
また、質問文だけ読むと、純品のスポットも上がらなかったように読めます。それで、サンプルか展開液間違ったんじゃないの？とコメントしました。

この回答へのお礼

再度回答してくださりありがとうございました。

一回目、二回目というのは、TLCだけの話です。一回目のTLCでは純品のスポットは上がりましたが、試験管の反応液は上がらなかったという意味です。またどちらも同じ試験管からキャピラリーで反応液を取りスポットしました。言葉が足らず申し訳ありませんでした。

皆さんからいただいた回答から考えてみたのですが、おそらく水相とヘキサン相のどちらも取ってスポットしてしまったのかもしれません。

いろいろとアドバイス頂きありがとうございました。

お礼日時：2014/10/27 19:10