有機実験でDiels-Aleder反応によるcis-ノルボルネン-5,6-endo-ジカルボン酸無水物の合成を行うことになりました。
この実験では、主生成物としてcis-ノルボルネン-5,6-endo-ジカルボン酸無水物が、副生成物としてcis-ノルボルネン-5,6-exo-ジカルボン酸無水物ができると考えていいのでしょうか?
この実験で、出来た化合物の主生成物と副生成物の割合を調べるために、ガスクロマトとNMRを使用するのですが、上記二つの化合物の融点、沸点などがわかりません。化学大辞典や化学便覧などを見たのですが、見つけることができませんでした。これらの詳細が載っている文献、またはデータを教えていただけないでしょうか?
また、このあと、生成物を水と加熱し、cis-ノルボルネン-5,6-endo-ジカルボン酸をつくる実験も行います。
この実験についても探したのですが、反応過程や副生成物についてわかりませんでした。この場合、副生成物はできないと考えていいでしょうか?
初心者の質問で恥ずかしいのですが、よろしくお願いします。
No.3
- 回答日時:
常識的に考えれば、ほとんどがendo体になるでしょう(endo則の典型例ですね)。
exoができたとしても量はわずかでしょう。ガスクロやNMRで分析するのであれば、融点はさほど重要な問題ではないと思います。
加水分解に関しては、常識的に考えて、条件さえ間違えなければ、副生成物はほとんどないと思います。
No.2
- 回答日時:
文献でもネットでも英語名で調べてください。
cis-norbornene-5,6-endo-dicarboxylic anhydride の 融点 mp は 165 ℃ です。
水が付加したジカルボン酸の mp もあります。
exo は検索に引っかからないですね。
なお、沸点は、逆反応が起きるか、別の分解が起こるかもしれません。
副生成物は、聞くものではありません。実験で確かめてください。
http://61.194.63.225/~mokkest/Chemistry_experime …
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