不斉炭素を簡単に見つける方法を教えてください

Question

棒だけで書かれているとよくわからないのです。どうか簡単に見つける方法を教えてください

plapoti · Accepted Answer

またまたplapotiです。トロパンの構造式がなかなか書けなくて遅くなりました。ブサイクですが、御容赦ください。左側が通常示される構造式ですが、おつしやるとほり、棒だけでは判別しづらいので、水素原子を省略せずに書いたのが右側です。

角の部分は水素原子が2個ありますから、不斉炭素ではありません。上の水素3個ももちろん該当しません。結局楔のついた２箇所が不斉炭素になります。

NiPdPt · Answer

そもそもの話として、不斉炭素の意味がわかっていれば見つけるのは簡単であるはずです。何故にそれが難しいのか、多くの人には理解できないと思います。いったいどこがどうわからないのでしょうか？

ORUKA1951 · Answer

不斉炭素とは、炭素の４本のsp³軌道に異なる元素や官能基が結びついているものですから、見つけるも何も・・・
キラル中心 - Wikipedia( https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=%E3%82%AD%E3%83%A9%E3%83%AB%E4%B8%AD%E5%BF%83&redirect=no )
　sp³混成軌道は、正四面体の中心に炭素があり、その４つの頂点に向かう方向に結合軸がある。４つが異なれば、どんなに回転させても重ね合わせられない二つの結びつき方がある。
　理科は基本からの積み重ねです。ここで躓くということは基礎が抜けている。

plapoti · Answer

素人のアホplapotiと申します。おつしやるとほり、棒だけだと判断しにくいですよね。これは自分で構造式をたくさん書いてみて慣れるしかないと思ひます。例として、アミノ酸のひとつ、アラニンの構造式を書いておきます。[1]から[5]まで、表現方法が違ふだけで、どれもアラニンです。

[1]が棒だけのものです。炭素原子と水素原子は省略されてゐます。棒の両端は炭素原子Cです。そして炭素原子からは本来棒が4本でるはずですので、不足分はすべて水素原子がついてゐることになります。

炭素原子と水素原子を省略せずに書くと、[2]になります。

さらにすべての原子の間に棒をつけると、[3]になります。

さて、不斉炭素といふのは、4本の先がどれもすべて違つてゐる場合です。青1の炭素は3本しかありませんので該当しません。青2の炭素はCOOH,NH2,CH3,Hといふやうに4種類とも違ひますよね。だからこれは不斉炭素です。青3の炭素は水素原子が3個ついてゐて同じですから、不斉炭素ではありません。

＞簡単に見つける方法を教えてください

[4][5]のやうに、楔形の棒がついてゐれば、不斉炭素だとわかります。さうでなければ、１個１個自分の目で確認するしかありません。どうしても簡単に知りたいのであれば、教えて！gooで構造式の画像をつけて質問すれば、（運がよければ）人のよい回答者が答へてくれるかもしれません。

plapoti · Answer

回答番号3のplapotiです。アラニンの立体図をのせておきます。わからないことがありましたら、補足欄に書いておいてください。

ORUKA1951 · Answer

No.2です。
　何か誤解されている方が多いようですが、不斉炭素を見つけるには構造式もジグザグ表示も分子模型すら必要ない。
　不斉炭素の定義を見直してみましょう。

本当に単純に、４本の腕があり、かつその４本のすべてに異なる原子なり基がついていれば不斉炭素です。
　 Ｂ
　 │
AーCーＤ　　中心のCは不斉
　 │
　 Ｅ
　キラリティーな炭素と混同されているのじゃないかと・・

『不斉炭素原子は分子がキラルとなるひとつの要因だが、必要条件でも十分条件でもない。( https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=%E3%82%AD%E3%83%A9%E3%83%AB%E4%B8%AD%E5%BF%83&redirect=no )』

plapoti · Answer

回答番号3,4のplapotiです。コメントを拝見いたしました。勉強熱心な方なのですね。私などは自分もふくめてオチコボレばかりの職場にゐます。馬鹿は、習ふより慣れろ。手間暇惜しまず、横着せずに常に構造式や分子模型を使ひます。今哲学カテゴリに、cyototuさんといふテキサス大学物理学教授がいらつしやつて、教育論についても語つてくださいます。たまにはおいでください。

さて、コレステロールは画像のとほりです。左上だけ水素原子を書きました。これは同じものがふたつですから、不斉炭素ではないことは明白ですね。それ以外の角の部分の炭素原子も同様です。また二重結合のところは4本できませんから、これも不斉炭素ではありません。右上も違ひます。結局残つたのは、楔のついた8箇所でせうか。見まちがひがあつたらすみません。そもときはORUKA1951さんが訂正してくださることと存じます。

plapoti · Answer

さらにまたplapotiです。トロパンの立体構造を挙げておきます。なほ、使用してゐるソフトはChemSketchの無償版です。構造式ソフトはお持ちかもしれませんが、立体構造は動かしてさまざまな角度から見ることができて、分子模型のかはりに使へます。（職場では、ソフトも模型も両方使用します。）

plapoti · Answer

蛇足です。環になつたものでも、対称性のあるときは、回答番号6,7に記載した見方だけでなく、環そのものについても考へる必要があります。たとへばシクロヘキサノールの場合は不斉炭素がありません。いちばん上の炭素原子にはHとOHで違ふものがついてゐて、これまでの説明では不斉炭素に見えますが、環のほうが、右まはりでも左まはりでも同じですので、不斉炭素ではありません。したがつてここには楔の形の棒をつけません。

neuron496さんには不要な説明でせうけれど、閲覧者のなかにはいろいろなレベルの人がゐますので、念のために書いておきました。

NiPdPt · Answer

ややこしい話をすればきりがないですけど、有機化合物の場合、現実問題として、CH2あるいはCH3になっている炭素以外では、とりあえず不斉炭素になっている可能性を疑うべきです。もちろん、CCl2とかC(CH3)2などのように、明らかに同じものが２個付いている場合も不斉炭素ではないですけどね。

たとえば、コレステロールにしてもCH2、CH3およびC(CH3)2になっていない炭素で、平面構造でないもの（二重結合ではないもの）はすべて不斉炭素です。かくも不斉炭素というのはよくあるものなんです。
なので、不斉炭素を探すという作業は、CH2やCH3ではなく、CHを探す作業であることがほとんどであり、そういった炭素についている原子団の中に同じものがなければ不斉炭素ということです。

不斉炭素を簡単に見つける方法を教えてください

そもそもの話として、不斉炭素の意味がわかっていれば見つけるのは簡単であるはずです。

不斉炭素とは、炭素の４本のsp³軌道に異なる元素や官能基が結びついているものですから、見つけるも何も・・・

素人のアホplapotiと申します。

回答番号3のplapotiです。

No.2です。

回答番号3,4のplapotiです。

またまたplapotiです。

さらにまたplapotiです。

蛇足です。

ややこしい話をすればきりがないですけど、有機化合物の場合、現実問題として、CH2あるいはCH3になっている炭素以外では、とりあえず不斉炭素になっている可能性を疑うべきです。

似たような質問が見つかりました

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

関連するカテゴリからQ&Aを探す

このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング

マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング