No.1ベストアンサー
- 回答日時:
カルボン酸の方が少し事情が違っていると考えた方が良いです。
O
‖
-C-O-H
カルボン酸のOは電気陰性度が高くHの電子が酸素に吸い寄せられています。
ヒドロキシ基の-O-HのHよりも、カルボキシル基のHの電子の方が強くO側に吸い寄せられて居ます。
その時に少し酸素の電子が炭素に吸い寄せられると、H+として電離しやすくなります。
H+が電離したカルボン酸は、
O
‖
-C=O
Cに付いている隣のOと共鳴して、イメージ的に2重結合が1.5重結合のような感じになります。
"‖" "="で示しましたが片方の線が点線だったり太線で説明している図を見ますね。
カルボキシル基からH+が電離した場合、正確な表現ではないですが、2つのOの1.5重結合がそれなりに安定しています。それなりに安定→酸として働く。
↓の酸性度のところに少し解説が書いてありますね。
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB …
一方、ヒドロキシ基の-O-HのHも少しは電離してH+となるのですが、
C-O- の酸素が安定していないので周囲にH+があれば元に戻ります。
元に戻る→イオンとして電離しにくいことになります。
もっと詳しい解説は量子化学が必要に必要になると思います。
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