うーん・・・

フェニールアラニンがフッ素化された場合UV吸収は254nmに対し波長はシフトするのでしょうか。

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質問者：chemotaku
質問日時：2017/01/26 23:09
回答数：1件

アミノ酸の一つであるフェニールアラニンのUV吸収測定は254nmが有効とありましたが、もしフェニールアラニンのベンゼン環にフッ素が導入され4-フルオロフェニールアラニンあるいは2-フルオロフェニールアラニンになった場合、UV吸収は254nmに対し短波長側か長波長側のどちらにシフトするのでしょうか。

また芳香環のフッ素化の場合、一般に同じ事が言えるのでしょうか。
よろしくお願いいたします。

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回答 (1件)

No.1ベストアンサー

回答者： doc_somday
回答日時：2017/01/27 14:39

フェニルアラニンの芳香環にフッ素が導入されてもほとんど何も起きないでしょう。

ネットで調べまくれば実際の値が出て来るでしょう。なぜ吸収波長がほとんど変化しないかの理由は、１.塩素、メトキシ基の様に非結合電子対がベンゼン環に流れ込む結果で、波長は赤方遷移する、波長が長くなる。２.フッ素に電子が流れ込む位置に他の置換基がある、ところがフェニルアラニンにフッ素を導入してもフッ素から見てベンゼン環上の２-位も４-位もメチレン基で確かに電子供給基だがその効果は小さい。もしメチレンの代りにジメチルアミノ基とかメトキシ基があるなら電子は移動し、これも赤方遷移を起こすでしょう、だからフェニルアラニンのフッ素化ではほとんど可視紫外スペクトルに変化は無い。