A 回答 (3件)
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No.3
- 回答日時:
そもそも発想がおかしいです。
加水分解されているのであれば、アミドではなくカルボン酸のアンモニウム塩が得られます。アミドが欲しいのであれば、加水分解せずに、エステルをアンモニアと反応させるほうが理にかなっています。アンモニアのほうが水よりも求核性が大きく、直接アミドを得ることができるからです。ただし、ラクトンの場合に、どの程度の容易さで進むかはわかりませんし、そんなに速やかに進むような反応ではありません。アンモニウム塩をアミドにしようと思えば、かなりの高熱で、何時間か加熱する必要があることが多いですし、それで分解することもあるでしょう。
No.2
- 回答日時:
ラクトンのサイズにもよりますが、塩基性ではCOO^-になっているので環が開いていても、酸性にした途端にラクトンに戻るんじゃないですか。
もっと具体的なことを書かなければアドバイスのしようもないです。常識的に考えて、5員環とか6員環のラクトンになるものを、酸性や中性の条件で環の開いた状態で単離しようと言う計画自体に難があるんじゃないですか。
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ご回答ありがとうございます。原料は6員環のラクトンをもつ親水基のない化合物です。ラクトンの加水分解物にDMF中でさらにアミンを反応させてアミド化させることを目的としています。
論文の中には全然骨格が異なるものの、酸性条件にして分液して回収したことがかかれてるものもありましたので、参考にしてみたのですが瞬時に逆反応が進むのなら良くなかったみたいですね。
中性でも危ういのであれば、塩基性状態のまま共沸で水を飛ばすのが一番良いのでしょうか。