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化学の質問です。

ナトリウムフェノキシドに塩酸を加えるとわ 、途中で白く濁ったのですが、最終的に透明になりました。
本来なら白濁すると思うのですがなぜこのような結果になったと考えられますか?

A 回答 (1件)

普通考えるとフェノールと食塩水になるので別れそうですがそうはなりません。

理由は二つありますがそれを別々のものとするのは本来は間違いで、深く関連しているのです。強引にわけると、一.フェノールはかなりの弱酸です、ですがフェノールは低分子量で酸素が露出している構造を持ち、フェニル基が電子の貯蔵と放出の両者を許すので、弱酸と弱塩基の両方の能力をもっています。ここで注意がありますが後回し。二.フェノール自身かなりの水溶性を持ち純フェノールは室温で結晶ですが水があると結晶水を取り込みゾル状態になってしまいます、これが白色になった理由です。そして一.で述べた様に強酸に対しては塩基となれるのでフェノーリウム塩となり最終的には溶けてしまいます。聞き慣れないイオンでしょうが構造は誰でも分かるPh-OH2^+で定義から「オニウムイオン」ですのでこの名前あるいはフェノリニウムイオンになります。オニウムイオンとは非結合電子対がプロトンに配位してできるカチオン・陽イオンでH4N^+・アンモニウムイオン、H3O^+・オキソニウムイオンなら誰でも知っています。
さて注意を促したのは通常弱酸・弱塩基の共役塩基・共役酸は強塩基・強酸になるのにフェノールが弱塩基弱酸であることで、それが不思議だと思ってはいけないという点です。化学に強い人には疑問の余地が無いのですが、フェノールの共役塩基はフェノキシドイオン・フェノレートイオン・フェノラートイオンで強塩基、共役酸はさっきのフェノーリウムイオン・フェノリニウムイオンで強酸です。ですからフェノールが弱酸で同時に弱塩基であっても構わないのです。
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