過マンガン酸カリウムによる開裂反応

過マンガン酸カリウムにより二重結合の開裂反応が生じますが、二重結合に結合している置換基が、一つが水素だとそれはアルデヒドで止まらずカルボン酸まで酸化されてしまうのでしょうか。
(たとえば2-methyl-2-butenの場合、アセトンと酢酸が生じますか?)

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/04/15 14:07

＞2-methyl-2-butenの場合、アセトンと酢酸が生じますか?

アルデヒドは銀鏡反応の様な還元作用があるほど酸化され易いので、アルデヒドで止めるのは困難です。硫酸酸性の過マンガン酸カリウムは分析化学の滴定だけで無く、有機化学の酸化でアルキルベンゼンから安息香酸を作るほど強い酸化剤です。アルケンからアルデヒドを作る古典的な方法はオゾン酸化後の還元です。オゾン酸化後に酸素三つ炭素二つのオゾニドが五員環のまま異性化するメカニズムはペリ環状反応ですので量子論的な説明が必要です。