鎖状グルコースについて 鎖状から環状に戻るとき、C=O結合をもつ炭素から数えて6番目のCH2OHの−

鎖状グルコースについて
鎖状から環状に戻るとき、C=O結合をもつ炭素から数えて6番目のCH2OHの−OHとC=Oが結びついて7員環になることはないのですか？

No.3 回答者： konjii 回答日時： 2019/09/21 08:09

αーD－グルコース⇄鎖状アルデヒド⇄βーD－グルコースの平衡にあります。

鎖状アルデヒドの状態でいられるのは、全体の１％です。
教科書にあるような直鎖のアルデヒド（フィッシャーの投影図）ではなくて
ほぼ、６員環に近い位置でのアルデヒド末端とOH末端と思います。
これらはすぐに、元のヘミアセタールにもどります。理由は、アルデヒド末端とOH末端
より、ヘミアセタールの方が安定だからです。

この回答へのお礼

なるほど
ありがとうございます

お礼日時：2019/09/23 07:33

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/09/21 01:13

基本的にはありませんね。

７員環構造は不安定で、もっとも安定なのが６員環であり、次に安定なのが５員環です。天然に存在する量もそれを反映しています。

この回答へのお礼

ありがとうございますˆᴗˆ

お礼日時：2019/09/23 07:33

No.1 回答者： BrownTabby 回答日時： 2019/09/21 01:03

ガラクトースでは，極めて僅かですが，7員環のセプタノースも生成するようです．

一般的に，7員環化合物は，５，６員環より不安定です．

この回答へのお礼

ありがとうございます！

お礼日時：2019/09/23 07:33