FeCl試薬との反応についての質問です。 FeCl試薬とフェノールが反応して青紫色を呈色し、アルコー

FeCl試薬との反応についての質問です。
FeCl試薬とフェノールが反応して青紫色を呈色し、アルコールやカルボン酸では呈色しない理由がわかりません、、
アルコールが呈色しないのは、フェノールよりも酸性が低く、錯体を形成できないからだだと理解しているのですが、カルボン酸はフェノールよりも強い酸なのになぜ呈色しないんだろう、、と思っています。
回答よろしくお願いします！

No.2 ベストアンサー 回答者： windwald 回答日時： 2020/10/19 07:34

>フェノールよりも強い酸のものが呈色しない理由

酸だから抵触すると考えている、それが間違いです。
むしろこの反応においてはフェノール類は非共有電子対を提供する塩基(ルイス塩基)として働いています。
比較的強い酸である2,4,6-トリニトロフェノールはニトロ基の影響でヒドロキシ基の酸素原子の電子密度が低下し、塩化鉄(III)による呈色が見られません。

この回答へのお礼

本当にありがとうございます！1つ目、2つ目の回答ともにこれまでの勉強と繋がり、理解が深まりました！

お礼日時：2020/10/22 12:28

No.1 回答者： windwald 回答日時： 2020/10/17 18:41

FeCl という化学式で表される物質は安定に存在できません。

フェノール類と反応して紫色を呈するのは FeCl3 です。
フェノール類が鉄(III)イオンと呈色するのは、フェノール類がヒドロキシ基を持っていてそれが鉄(III)イオンに配位結合することと、フェノール類にはヒドロキシ基に直結したベンゼン環があることが理由です。
ベンゼン環のような単結合と二重結合が交互に結合した共役二重結合は光の吸収を持ちます。フェノールそのものでは可視光に吸収がほとんど無いのですが、鉄(III)イオンと結びついて錯体を作ることで光の吸収領域が可視光域にずれ込み紫色に呈色します。

この回答へのお礼

ありがとうございます！
呈色を示す理由はすごく理解が深まったのですが、安息香酸など、ベンゼン環があり、かつフェノールよりも強い酸のものが呈色しない理由についても教えてくださると幸いです。

お礼日時：2020/10/18 19:17