以前の質問で、絶縁体における熱の伝達は、分子の振動の伝達によるものだと書いてありました。で質問ですが。
一般的に極性溶媒は熱伝達率が高く、非極性溶媒は熱伝達率が低いです。
これは極性溶媒は、水素結合により分子同士が並びあい距離的にも近くなるため、振動が伝達されやすい。非極性溶媒はその逆である。
と理解していいのでしょうか?
今、上記と仮定し、極性の強さ≒液体のソルベントパラメーターで熱伝達率の高いものを抽出していますが、差し支えないのでしょうか?
あと、極性溶媒でも、プロトン性(アルコール他)と非プロトン性(アセトン、カーボネート他)がありますが同じことが言えるのでしょうか?

A 回答 (1件)

まだ回答がついていないようなので、参考程度に...


要するに「極性が強い液体を探すのに、熱伝導率を指標として良いか?」
と、いうことでしょうか?これについては解りませんが、誘電率を参考にされてはいかがでしょうか?誘電率が高いほうが極性は強かったと記憶しています。
的を得ていないようでしたらスミマセン。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
おっしゃるとおり誘電率が高いものは極性が高い傾向にあります。
で、目的は熱伝導率が高いものなんですが、データとして公開されているものが少ない(溶媒便覧には多少あるんですが)ので、極性(=誘電率やSP)の高いものを探索すればいいかなと思ったわけです。

お礼日時:2001/09/13 16:38

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Q非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒

非プロトン性溶媒(DMF,HMPAなど)はいずれもイオン性化合物を溶かし、カチオンによく溶媒和する。ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。
しかし、非プロトン性溶媒は水素結合ができないことと、溶媒の正の中心原子も立体効果によってアニオンへの接近を妨げられているために、非プロトン性溶媒はアニオンに全く溶媒和できない。

とソロモンの新有機化学に書いてあるのですが、

なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」とはどういう意味でしょうか。
また、なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。

お願いします。

Aベストアンサー

>なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
「ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。」と説明されているんじゃないですか?

>また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」
???教科書の記述を確認して下さい。DMFやDMSOの酸素原子の孤立電子対が、カチオンの空軌道に配位する旨のことが書いてあるはずですけど。

>なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。
溶媒和が起こりにくければ溶けにくいというのは一般的に言えることだと思いますけど。

Qアセトンって極性非プロトン性溶媒?

こん○○は。
ポリマーの溶解性を調べてて、ふと気になりました。

(1)プロトン性溶媒:解離性のHを持つ溶媒。ブレンステッドの酸的発想?(H2O、アルコール等)
非プロトン性溶媒:Hが解離しない溶媒
(2)非プロトン性溶媒のうち極性を持たない溶媒:炭化水素系等
非プロトン性溶媒のうち極性を持つ溶媒:エーテル系、DMF、DMSO等

極性非プロトン性溶媒ってO、NにHを持たない溶媒で双極子モーメントを持つものですよね?
そうするとDMF、DMSO、スルホラン等の他THF、ブチロラクトンはそうですよね。

●ここからが質問なんですがアセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類も極性非プロトン性溶媒だと思うんですがどうでしょう?

手持ちの資料では(2)で例示したものしか出てこないので非常に自信がないのですが。
このあたりあまり勉強した記憶がなく非常にアヤフヤなので考え方も間違ってたら教えてください。

Aベストアンサー

 「化学辞典」(東京化学同人)によると,「プロトン性溶媒」とは『自分自身で解離してプロトンを生じる溶媒』であり,「非プロトン性溶媒」とは『プロトンを供与する能力が著しく低い溶媒』です。

 ここで,「プロトン性溶媒」の『自分自身で解離』と「非プロトン性溶媒」の『プロトンを供与する能力が著しく低い』を考えれば,お書きの「アセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類」も非プロトン性溶媒となります。

 何故なら,これらケトン類はケト-エノ-ルの互変異性は起こしますが,塩基の作用無しに『自分自身で解離』してプロトンは出さないと考えられますし,もし出すとしても非常に微量であり,その『能力は著しく低い』からです。


loveobo さん:
> keto-enol互変異性からプロトン性もあると考えるのか??
 こう言った記述を私も目にした気がして今回「化学辞典」を見たのですが,あまり考えなくて良いようです。また,ケトン類がプロトン性溶媒になるとすると,ケトン類だけでなく DMSO もプロトン性溶媒になってしまいませんか?

Qプロトン性、非プロトン性溶媒

プロトン性、非プロトン性溶媒におけるハロゲン化イオンの求核性

プロトン性溶媒中では
  I‐>Br‐>Cl‐>F‐

に対し、非プロトン性溶媒中では逆になるのは何故ですか?

教えてください。

Aベストアンサー

理論的に考察した訳ではありませんが、
> I‐>Br‐>Cl‐>F‐
というのは分極性(polarizability)の小→大、言い換えるとSoft→Hardの順ですね。また水素結合性の弱→強の順でもあります。つまりこれらのハロゲン化物イオンの回りをどれだけのプロトン性溶媒が取り囲んでいるかの目安です。実質的に溶媒和されたイオンのサイズは小→大になるはずで、親電子中心には近付きにくくなるはずです。

他方非プロトン性の溶媒中では電荷の密度は小→大になるので親核性は高くなると推定されます。

Q非プロトン性溶媒

(問)非プロトン性溶媒中でどちらが強い求核試薬となるか

(1) H2O と H2S
(2) (CH3)3P と (CH3)3N

理由もお願いします。
教科書を読んでからやっているのですが、何を考えたらよいか
混乱しています。;;;
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

H2Sと(CH3)3P。
同族元素であれば周期表の下にあるものの方が求核性は大きいんです。
それを説明するのは長くなるので省略。

Qt-BuOHって、非プロトン性溶媒なのですか?

OHあるからプロトン性溶媒に思えるのですが、なんか違うらしいです。その辺の説明をしていただければ大変うれしいのですが・・・。

Aベストアンサー

t-BuOHはプロトン性溶媒だと思います。
何故に、非プロトン性だと考えるのか私には理解できません。
ある目的を念頭に置いた場合に、その化学的性質がメタノールやエタノールなど、他のプロトン性溶媒と異なっているということはあるかもしれませんが、それはプロトン性とは別の問題だと思います。


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