職場で奥手な先輩男性へ片想いしてしまった時、皆さんならどのようにアプローチしますか？

職場の上司に近いような存在の男性に片想いしています。

職場の人を今まで好きになったことはなくて周りの目を気にしてしまい、アプローチの方法がわからず悩んでいます。。
その上本当は積極的に行くのが苦手なタイプなんですが、相手はとても年上で部下を何人も抱えている立場なので、
そこを考えると自分から行かないと進展は出来ないのではと思っています…
なので、自分から好きな気持ちに気づいてもらったり振り向いてもらいたいです。

今までは自分から相手に相談にのってもらい、 その時に思わせ振りなことを相手の男性へ言ったり、社内メールでもこっそり伝えていたのですが、
さすがにそれも危ないからやめて別の方法でアプローチしなければいけないと思っています。
相手からも、少なくとも心を許してもらっているのかな…？と伝わってくるような行動を毎日のように私に取ってくれるのですが、それが職場の部下として可愛がってもらっているだけなのか、それとも女性としてなのかどの行動も判断し難い状況です。

連絡先を聞くにしても相手とそこまで仲良くなれていないし、
職場は男女が仲良くしていると目立つとても堅い雰囲気で、人前では聞けません。
いつも仕事のやり取りしかしていないのでもっと相手のことを知って少しでも距離を縮めたいです。


皆さんが私の状況にいる時、どのようにしてアプローチし仲良くしたり距離を縮めようとしますか？