無水マレイン酸はなぜ非芳香族性なのですか。 環内にC=C二重結合でπ電子2つ、Oの1組の非共有電子対

無水マレイン酸はなぜ非芳香族性なのですか。
環内にC=C二重結合でπ電子2つ、Oの1組の非共有電子対で電子2つ存在するので、合計4πとなり、反芳香族性だと思ったのですが。

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2023/10/27 00:51

環状のπ電子系が成立しているかどうか疑問であるし、そもそも、反芳香族性というのは非常に不安定な状態であり、自然は安定な方向に進むので、よほどのことがない限り、その方向には進まない。

４π電子系になるためには、Oはsp2混成で2個のπ電子を提供する必要があるが、そういう電子配置は不安定であり、わざわざその配置になる理由がない。
仮に環状のπ電子系が成立しているとしても、反芳香族になることを回避するためにOはsp3混成になるはずだし、C=OのCにしても、環状構造の後世を助けるような2p軌道の提供もしないはず。なぜなら、それが不安定だから。安定、不安定の２つの選択肢があれば、安定な方に進むのが自然の節理。