No.1ベストアンサー
- 回答日時:
> 酸素の隣に-O(CH2CH3)が
「酸素の隣の炭素に-O(CH2CH3)が」ではないかと思いますので、その前提で回答します。
(間違ってたらすみません)
まず、エトキシ基の酸素原子にプロトンが付加、
O
\
C-O-CH2CH3
/
C
↓H^+
O
\ +
C-O-CH2CH3
/ |
C H
ここで「O-C-O」側の炭素に水分子の酸素が求核攻撃、SN2反応でエタノールが分離、
(上記炭素は電子吸引基の酸素原子が2つ結合している為に電子密度が低く、より求核攻撃を受けやすい)
O OH2
\ ↓ +
C-O-CH2CH3
/ |
C H
↓
O +OH2
\ /
C + HO-CH2CH3
/
C
↓-H^+
O OH
\ /
C + HO-CH2CH3
/
C
といった反応により、2-ヒドロキシルオキサンが生成しているのではないかと思います。
・・・という説明を、「オキサン」の構造も把握しないまま回答するのって、どんなもんなんでしょう?(汗)
(1,4-ジオキサンなら覚えてるんですけど、果たしてその2つの酸素原子の一方を炭素(メチレン)に置き換えたものが「オキサン」でいいのかどうかに自信がありません)
この回答へのお礼
お礼日時:2005/10/03 17:45
ものすごい分かり易く説明、ありがとうございました。O-C-Oに気付かずSN2が起こるか曖昧でした。オキサンは、おっしゃられている物でOKです。
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