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p-ニトロフェノールって炭酸ナトリウムで発色するんですか??
発色するのならなぜ発色するのですか??
詳しい方教えてください。お願いします!!

A 回答 (2件)

構造の変化に関しては、No.1のご回答に述べられているとおり、H+がとれてフェノキシドを生じるということです。



こうなることによって、共鳴系に大きな変化が生じます。
すなわち、H+が取れる前には、主としてベンゼン環上に分布していたπ電子が、ニトロ基や新たに生じた-O^-を巻き込んで非局在化することになります。
たとえば、ベンゼン環とOの間やベンゼン環とニトロ基由来のNの間の結合に二重結合性が生じ、下記のような共鳴型が大きく寄与することになるために、可視領域に吸収を生じ、黄色に着色することになります。
Hは省略してあります。少々わかりにくいかもしれませんが、ご容赦ください。
    C=C     O-
   /   \   /
O=C     C=N+
   \   /   \
    C=C     O-

上記のような共鳴型が生じる理由として、フェノール性の-OHからH+が取れたことが重要であるということです。
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この回答へのお礼

わかりやすい回答をありがとうございます!

お礼日時:2006/01/13 00:23

p-ニトロフェノールは変色域がpH5~7の酸塩基指示薬の一つです。


アルカリ性下では、脱水素されて、解離型となり黄色の発色となります。
発光機構 HIn ⇔ H++In-
解離型 O-C6H4-N(O-)2 (Oマイナスが2つになります)
実際の構造が知りたいようでしたら、URLのP.3をご覧ください
ttp://www.toyobo.co.jp/seihin/xr/product/dsg/newsletter/img/002.pdf
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この回答へのお礼

詳しい説明をありがとうございます!

お礼日時:2006/01/13 00:21

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