No.2ベストアンサー
- 回答日時:
構造の変化に関しては、No.1のご回答に述べられているとおり、H+がとれてフェノキシドを生じるということです。
こうなることによって、共鳴系に大きな変化が生じます。
すなわち、H+が取れる前には、主としてベンゼン環上に分布していたπ電子が、ニトロ基や新たに生じた-O^-を巻き込んで非局在化することになります。
たとえば、ベンゼン環とOの間やベンゼン環とニトロ基由来のNの間の結合に二重結合性が生じ、下記のような共鳴型が大きく寄与することになるために、可視領域に吸収を生じ、黄色に着色することになります。
Hは省略してあります。少々わかりにくいかもしれませんが、ご容赦ください。
C=C O-
/ \ /
O=C C=N+
\ / \
C=C O-
上記のような共鳴型が生じる理由として、フェノール性の-OHからH+が取れたことが重要であるということです。
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