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アセトアルデヒドにフェーリング液を加えて加熱し、
CH3CHO+Cu+NaOH+H2O→CH3COONa+Cu2O↓+4H
となるような実験を行った。

結果、赤色沈殿(Cu2Oだと考えられる)が生じ、濁った緑色溶液となった。この緑色は何が生成して呈するものなのでしょうか。

回答よろしくお願いします。このテーマに関連する本などを教えていただけるだけでも助かります。

A 回答 (3件)

わたくしにも経験があります。



青い溶液の中に赤い沈殿が生じた場合と明らかに異なる色です。「不透明」な緑色~黄色です。どちらかというと試験管の底に黄色がたまるという感じです。Cu2Oの赤い沈殿が出たとき、溶液の青は銅イオンが減少した分薄い目の「透明感」のあるものになっています。
記憶が怪しいですがホルマリンでやったは赤い沈殿、ブドウ糖の場合は黄色だったと思います。

加熱時間、溶液の量によって変化した様にも思います。元々フェーリング液は酒石酸塩を使っています。AB液を混ぜたときには錯体を生じて深青色になっているのですから錯体の可能性は何時もあります。反応によって生じたもの、未反応のもの、部分的に反応したもの等いろんなものとの錯体が考えられます。

不透明ですから不溶性の錯体を作っていると考えられますが正体はよくわかりません。どなたか詳しい方お願いします。
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この回答へのお礼

詳しい回答ありがとうございます。ホルマリンやブドウ糖の場合の実験もとても興味深いです。詳しく調べてみようと思います。また、フェーリング液についても教えていただき、とても参考になりました。

お礼日時:2006/09/10 03:07

#1さんの回答で正しいと思います。



沈殿が細かいと赤色のものが黄色っぽく見え、それが銅の錯イオンの青と一緒になって、緑に見えることがあります。
また、赤と青で紫っぽく見えることもあります。

十分に時間をかければ、沈殿が大きくなって集まり、赤く見えるようになります。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。確かに溶液の色は最初黄緑っぽく、時間が経つにつれ濃く深い緑色となっているように見え、紫色っぽく見える部分が混じってきたからだと思います。とても参考になりました。

お礼日時:2006/09/10 02:58

こんにちは。


沈殿が赤いので、細かい沈殿が浮遊して銅イオンの青と混ざって緑に見えるんじゃないでしょうか。

その溶液を細かいろ紙(硫酸バリウムろ過用等)でこしてみるとどうなるか、興味がある所です。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。ろ過してみると、赤色沈殿がうまくとりだせるはずですよね。参考になりました。

お礼日時:2006/09/10 02:47

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Qフェーリング反応について

この前学校で以下の実験を行いました。

1、4本の試験管にフェーリング液を4mlとる。
2、1にアセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、純水(ブランク用)を4滴入れる。
3、2を湯浴中で5分加熱する。
4、色の変化をみる。

この実験でアセトアルデヒドは濃緑の液体に、ホルムアルデヒドはフェーリング反応で赤褐色の沈殿物(酸化銅)ができました。

私がわからないのは、
なぜ、アセトアルデヒドは緑色の溶液になったのでしょう?
あと、フェーリング反応するアルデヒドとフェーリング反応しないアルデヒドとの違いはどこにあるのでしょうか?

よろしく御願い致しますm(__)m

Aベストアンサー

こんにちは。

想像ですが、未反応の銅イオンが、フェーリング液のアルカリ性加熱で、水酸化銅が沈殿したのではないか↓と思います。

ただし、これだけなら、緑ではなく青~水色ですから、緑になるには、そこにさらに、黄色~赤系の成分の存在が必要です。

ですから、水酸化銅沈殿+還元により生じた酸化銅沈殿が少し
と考えるとありそうかな~と思います。

なぜ、この場合にのみ水酸化銅が沈殿するかは、試薬を入れた量、アルデヒド類の還元性の強さなどによるでしょう。

参考URL:http://www.zzz.or.jp/masasuma/masa/e11-2.htm

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キサントプロテイン反応で、黄色になった後にアンモニアを加えたんですが、この後冷やすとなぜ色が橙色に変化するのでしょうか?

Aベストアンサー

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノールフタレインなどがアルカリ性で赤くなるのと同じ様な理屈です。

まとめますと、キサントプロテイン反応は、タンパク質の中にあるベンゼン環を持つアミノ酸と濃硝酸が反応して、そのベンゼン環にニトロ基が付く反応です。
このニトロ化したベンゼン環はそれ自体が黄色っぽい色を持ちますが、アルカリ性にするとオレンジ色になるという事です。
これはpHによって色が変わる性質の為で、中和するなどで元のpHに戻すとオレンジはまた黄色になります。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノー...続きを読む

Q銀鏡反応の詳しい実験の仕方

はじめまして、私は美術大学に通っている者です。
卒業制作でガラスに銀鏡反応を起こして作品作りをしたいと思っています。
実験の仕方について、大体は、インターネット等で調べることができたのですが、詳しい薬品の濃度や、分量などが分からないので、銀鏡反応の実験をしたことのある方、実験例をご存知の方、是非教えてください!

使用する物は、
・硝酸銀水溶液
・アンモニア水
・ホルムアルデヒド40%水溶液(ホルマリン)

を使い、硝酸銀水溶液にアンモニア水を、褐色の沈殿ができて消えるまで加えアンモニア性硝酸銀水溶液を作ってから、ホルムアルデヒドを少量加え、55度くらいのお湯で温めていく方法でやろうと思っています。

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そしてそして、反応が終わった後の、酸化を防ぐペイント等塗布について、何か良いものがあったら教えてください~。ラッカーが良いという情報を見たことがあるのですが・・・。

色々分からなくて申し訳ないです。
よろしくお願いします!!

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Aベストアンサー

上側の参考URLに試薬の量が書かれています。また、ここでは、ガラスの表面処理についても書かれていますが、これは省略可能だと思います。
注意事項もいろいろと書かれていますので、下側のURLも読んでみて下さい。
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また、還元剤としてはホルムアルデヒドよりも、グルコース(ブドウ糖)の方がよいと思います。ホルムアルデヒドによる還元はグルコースよりも速く進むために、むらなく、きれいに銀鏡を作るのが難しいように思います。
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使用する薬品の中では硝酸銀が最も高価でしょうが、使用量がわずかですので、大した額にはならないと思います。

http://homepage3.nifty.com/~hispider/jikken/mangekyo.htm

http://www.mie-glass.co.jp/C-3.htm

Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む

Q2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンについて

アセトンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジン試液との反応で、
2,4-ジニトルフェニルヒドラゾンが出来ると聞きました。
しかし、化学反応式がわかりません。
どなたかわかる方いらっしゃいましたら、教えて下さい!
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

はい、図を貼ります、なお2,4-ジニトロフェニル基は書くのが面倒なのでArと書きます。芳香族の基を略すときは良く使うので覚えていても良いでしょう。

Qバーフォード反応について

 バーフォード反応を行うとなぜ二糖類は単糖類よりも遅れて反応するのですか?本には『反応が弱いため』としか記述がなくて困っています。教えてください。

Aベストアンサー

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

Qタンパク質の変性

卵白6倍希釈液に濃塩酸を数滴加えると白く濁りました。
また、卵白希釈液にエタノールを静かに加えると境界面は白い膜ができ、2層に分かれました。これを混合すると、白く濁りました。
卵白希釈液を加熱沸騰すると白い塊と透明な液に分かれました。
  この3つの実験で、卵白が変性して何が、どうなったのでしょうか?
基本的な質問で、すみません・・・(>_<)

Aベストアンサー

> 濃塩酸を数滴加えると

酸変性ですね。
蛋白質の立体構造には、アミノ酸の配列(一次構造)だけでなく、
蛋白質内での水素結合やイオン結合なども大きく影響しています。
ここに酸が加えられると、例えば

  -COO^-・・・NH3^+-

の形でイオン結合していた部分は

  -COOH  NH3^+-

となって結合できなくなるため、立体構造が変化します。

> 加熱沸騰すると

熱変性ですね。
この場合は、蛋白質分子の熱振動によって、蛋白質内部の
イオン結合や水素結合が切断されることで立体構造が変化します。


> エタノールを静かに加える

この場合は、蛋白質を水和させていた水がアルコールに奪われる
ことにより、やはり上記の蛋白質内部の結合が切断されます。
また、水和水が奪われることも析出の原因になります。


下記URLが参考になると思います。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%9B%8B%E7%99%BD%E8%B3%AA

Qフェノールは水溶?

フェノールを水に溶かす実験をしました。
60℃フェノール2mlに対し水5mlを入れました。
すると、実験結果では白っぽくなり溶けたように見えました。その後実験の指示に従い、60℃の湯で温めたところ、上下に分離しました。
温めた後に溶けるなら分かるのですが、なぜ温めて分離したのでしょうか。
もしよろしければ、さっぱり分からないので教えてください。

Aベストアンサー

フェノールはわずかながら水に溶けますが、溶解度は低いです。
手元に資料がないので、正確な溶解度はわかりませんが、少なくとも水5mlにフェノール2mlが溶けることはありません。ほとんどが溶けずに分離するはずです。
ただ、OH基のために、多少なりとも水と親和力があったり、密度が水と近いということもあるかもしれません。
そのために、かき混ぜると均一に混ざったように見えたのかもしれません。
ただし、気を付けて欲しいことは、「白っぽく」なったということは、「溶けていない」ことを意味します。
完全に透明になったのなら溶けた可能性もあるのですが、白っぽく濁っているということは、逆に、溶けていないということの裏付けになります。

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Qヨウ素でんぷん反応の呈色について

白玉粉および上新粉の溶液にヨウ素液を1滴加えて色の微妙な違いを観察しました。 上新粉は黒っぽい色になり、白玉粉は、おうど色っぽくなりました。この色の違いは白玉粉・上新粉のデンプン中のアミロース含量に関係するものなのでしょうか?教えてください(>_<)

Aベストアンサー

> デンプン中のアミロース含量に関係するものなのでしょうか?

ヨウ素デンプン反応での呈色は、
  アミロース = 濃青色・青紫色
  アミロペクチン = 赤紫
とされますが、実際にはアミロースの鎖長によって色も変わってきます。
下記参考URLによれば、アミロースの鎖長がグルコース12~15個のときには
褐色を示すそうです。
(「ヨウ素デンプン反応」の項の「直鎖の長さと呈色の関係」を参照)
※赤紫の呈色を示さなかったのは、アミロペクチンは熱水で糊化はしても溶ける
  わけではないため、上澄みにはあまり含まれていなかったのではないでしょうか。

よって、今回された実験での呈色の違いの主因は、
「含有されるアミロースの鎖長」によるのではないかと思います。

なお、白玉粉はふつうもち米(→デンプンは100%アミロペクチン)からつくりますが、
うるち米(→デンプンの20%程度はアミロース)を混ぜることもあるそうです。
http://dictionary.goo.ne.jp/search.php?MT=%C7%F2%B6%CC%CA%B4&kind=jn&mode=0&base=1&row=0

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3

> デンプン中のアミロース含量に関係するものなのでしょうか?

ヨウ素デンプン反応での呈色は、
  アミロース = 濃青色・青紫色
  アミロペクチン = 赤紫
とされますが、実際にはアミロースの鎖長によって色も変わってきます。
下記参考URLによれば、アミロースの鎖長がグルコース12~15個のときには
褐色を示すそうです。
(「ヨウ素デンプン反応」の項の「直鎖の長さと呈色の関係」を参照)
※赤紫の呈色を示さなかったのは、アミロペクチンは熱水で糊化はしても溶ける
  わけではないため、...続きを読む


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