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ペットボトルを細かく切ったものを、メタノールと水酸化カリウムを使って加水分解する実験を行いました。PETの加水分解が進むと液が乳白色になったのですが、これはなぜなのでしょうか?
どなたかわかる方がいらっしゃったら教えて下さい。

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A 回答 (3件)

メタノールが溶媒で、水は加えていないんですよね?



PETをKOHで加水分解(けん化)すると、エチレングリコールとテレフタル酸のカリウム塩になります。

テレフタル酸カリウムはイオン性の化合物なので、有機溶媒には溶けません。メタノールにはそこそこ溶けると思いますが、全て溶けるわけではないでしょう。

メタノールとエチレングリコールにテレフタル酸カリウムが若干溶けたものの中に、イオン性化合物のテレフタル酸カリウムが分散した状態になっているのだと思います。

水を入れると、テレフタル酸カリウムが溶けますので、透明になったのではないでしょうか?
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完全に加水分解が進行すれば、エチレングリコールもテレフタル酸も


アルカリ水に溶けるはずです。

従って、部分的に加水分解(オリゴマー)でとまっているものが
あるのではないでしょうか。

他、PET中の添加剤が水に不溶などの影響も考えられますね。
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PETはエチレングリコールとテレフタル酸に加水分解されますが,このテレフタル酸はどうやら「白色結晶」らしいです(参考URL:Wikipedia参照.ご自分でちゃんと調べた方が良いかと思われます).このためでしょうか.



参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/テレフタル酸
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Qエステルの水酸化ナトリウムによる加水分解

あるエステルがR-COO-R’としてNaOHで加水分解すると
R-COONaとR'-OHができるそうですがNaOHは電離するとNa+とOH-
なのにどうしてR-COOHとR'-ONaにならないのでしょうか?

Aベストアンサー

塩基触媒によるエステルの加水分解反応は、出発物質であるエステル化合物の種類や反応条件により、反応機構が変化してしまいますが、ここでは最も一般的な反応機構で反応が進むという仮定しましょう。
R-CO-OR’+NaOH→R-CO(OH)OR’+Na・・・(1)
(1)式の矢印の右側では、Naにプラス電荷がCOのOにマイナス電荷があります。電荷を記入しにくいので、ご勘弁下さい。
R-CO(OH)OR’+Na→R-COOH+R’O+Na・・・(2)
ここでもマイナス電荷の記載を省略しています。
ここまでの反応式をまとめると
siosio7713さんがお考えの通り
R-CO-OR’+NaOH→R-COOH+R’ONa
となります。
しかしながら、反応はここで停止しません。
次のステップとして
R-COOH+R’ONa→R-COONa+R’OH・・・・(3)
になります。
途中の段階を省略して書けば
R-COOR’+NaOH→RCOONa+R’OH・・・(4)
となるのです。
もし酸素(O)に印をつけて区別が出来るようにしておけば、
反応機構の途中を省略した(4)式だけ見ておると水酸化ナトリウムを形成していた酸素原子は、アルコールに取り込まれるように見えますが、実際にはカルボン酸の方に入ります。
No.1さんは、(3)式のことを説明しているのだと思いますよ。

塩基触媒によるエステルの加水分解反応は、出発物質であるエステル化合物の種類や反応条件により、反応機構が変化してしまいますが、ここでは最も一般的な反応機構で反応が進むという仮定しましょう。
R-CO-OR’+NaOH→R-CO(OH)OR’+Na・・・(1)
(1)式の矢印の右側では、Naにプラス電荷がCOのOにマイナス電荷があります。電荷を記入しにくいので、ご勘弁下さい。
R-CO(OH)OR’+Na→R-COOH+R’O+Na・・・(2)
ここでもマイナス電荷の記載を省略しています。
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Q強アルカリ水の保管容器について

宜しくお願いいたします。
実は、強アルカリ水(PH12)の保管容器で困っています。
なぜかといいますと、100円ショップで購入したプラスチック(材質不明)の容器にいれていたのですが見事に崩壊してしまい、ちがうものに(PET)に入れていたものもなぜか根元から折れてしまいました。何に入れたらいいのかわかりません。(学がないので)知っている方がいらっしゃいましたら、教えてください。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

ポリエチレンのビンが良いと思います。
耐薬品性が比較的良くて、安価です。
実験室でも保存していますが、問題ありません。
ホームセンターでも売っている白色か茶色もので充分だと思います。

でなければ、液体洗剤や液体の漂白剤が入っていた容器など材質がポリエチ(PE)であれば、ある程度は(PETよりは充分長く)持つと思います。
中は良く洗浄してから使って下さい。洗浄が不十分だと反応する場合があります。
耐薬品性がかなり良い樹脂の容器もありますが、一般の人には手に入りにくいし、高価です。

参考URL:http://www.kubopura.com/mamechisiki/mamechisiki.htm

QMw/Mnについて

高分子の分子量分布を表すMw/Mnについて質問です。
モノマーの高分子生成確率をpとすると、
Mn=(モノマーの分子量)/(1-p)
Mw=(1+p)(モノマーの分子量)/(1ーp)
となりますよね。
この場合、Mw/Mn=(1+p)
となりますが、そうするとリビング重合などの分子量布の狭いものだと
pが著しく小さいことになりませんか。
実際には逆で、リビング重合は反応性がすごく高く、完全な重合生成の形に近いと聞いていますが。
また、分子量分布が2よりも大きいものは工業的にかなり存在する、という話も聞きますが、これもどう説明するのでしょうか。
この違いは、どこから来るものなのでしょうか。
考え方を教えて下さい。

Aベストアンサー

 p_nonokoさんが書かれているものは、高分子の重合の中でも、重縮合場合になると思います。(ナイロンとか)理想的な重縮合の場合、p→1(重合が十分に進行した場合)のとき、分子量分布はMw/Mn=2になります。
 
 しかし、リビング重合は重縮合とは重合の形が全く違いますので、p_nonokoさんの書かれている分子量分布の条件はあてはまりません。理想的なリビング重合の場合、分子量分布はポアソン分布に従い、Mw/Mn=1+1/(重合度)となります。もし重合度が100(100個のモノマーがくっついている)であるならば、Mw/Mn=1.01になります。(現実はもう少し広くなると思います。)

 一般的に、重合にはいくつかの種類があります。大きく2つに分かれていて、連鎖重合と非連鎖重合(逐次)です。重縮合は非連鎖重合になります。リビング重合は連鎖重合のうち、連鎖停止と連鎖移動という副反応が起こらないものを言います。(←重要です。それ以外はリビング重合ではありません。)

 上に書いた、非連鎖重合の場合や、連鎖重合でも副反応が無視できないものは分子量分布は広くなりますので、分子量分布が2よりも大きくなったりします。工業的に用いられている重合は、非連鎖重合(重付加や重縮合)以外では、ラジカル重合やと呼ばれるものがおおく、これは普通は副反応が無視出来きず、分子量分布も広くなってしまいます。(最近ではリビングなラジカル重合もあるにはあるのですが、工業的にはまだあまり使われてないと思います。)

 分子量分布の実際の定義は下の方が書かれているとおりです。高分子の大学生が使う教科書ぐらいを参考にしていただければ、よいかと思います。わかりずらいかもしれませんし、内容も少し自信がない部分がありますので、間違っていたりしたらごめんなさい。

 p_nonokoさんが書かれているものは、高分子の重合の中でも、重縮合場合になると思います。(ナイロンとか)理想的な重縮合の場合、p→1(重合が十分に進行した場合)のとき、分子量分布はMw/Mn=2になります。
 
 しかし、リビング重合は重縮合とは重合の形が全く違いますので、p_nonokoさんの書かれている分子量分布の条件はあてはまりません。理想的なリビング重合の場合、分子量分布はポアソン分布に従い、Mw/Mn=1+1/(重合度)となります。もし重合度が100(100個のモノマーがくっついている)であるならば、Mw/Mn...続きを読む

Q「~したい」「~したく」は目上の方に失礼な表現でしょうか?

私は入社2年目の駆け出しの会社員です。敬語の使い方について教えてください。
社内メールにて、自分が送信相手に何かを主張する時、「~したい」「~したく」という文を見受けられます。これは目上の方に失礼な表現でしょうか?
一方「~したいです」と使用すると、個人的にはやや幼稚な響きがあり、抵抗があります。
目上の方に対してはどのような表現が適切でしょうか?
また、他に何かいい表現があればご教授ください。

Aベストアンサー

こんにちは、No.4です。

「思う」「考える」という表現は政治家の選挙演説でも頻繁に使われますが、
自信が無いようには感じませんよね。
主張が一言だけで終わらないのは演説もビジネス文書も同じこと、
意志や主張の強さは文脈の前後で調整していけば良いと思います。

ケースバイケースですが、
自分が「こうだ!」と思っても相手はそう思わない場合もあるので
文をマイルドにしてくれるこういた柔らかい表現、私は重宝していますよ。
(一方的な主張に終始して失敗したこともありますので・・(^^ゞ)

堅めに書くなら他に
「~を検討しています」
「~の実施を検討しています」
などという表現も使えるかも知れませんね。

QPETのケミカルリサイクルで塩酸を加えるとなぜ、テレフタル酸がナトリウ

PETのケミカルリサイクルで塩酸を加えるとなぜ、テレフタル酸がナトリウム塩から遊離して沈殿物が析出するのでしょうか?

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強酸を加えることでテレフタル酸の解離が抑制され、溶解度が下がるからではないでしょうか。
ーCOO(-) → -COOH


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