カルボン酸のHNMRについて

この前、実験でクライゼン転位によるカルボン酸の合成実験をやりました。そこで、合成したカルボン酸のHNMRから、δ11~15の範囲にピークが現れていませんでした。カルボン酸はこの範囲でプロトンのピークが出ると、本に書いてありましたが、出ていませんでした。前も、有機化合物の分離で、カルボン酸を抽出したあとに、HNMRを測定しましたが、出ていませんでした。先生がくれた見本にも出ていません。
なぜだかわかりませんか？？それとも、現れない場合があるのでしょうか？
教えていただけないでしょうか？？お願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/01/14 18:05

系内に微量の水があると早い交換が起こり、水の位置とカルボン酸プロトンの位置の加重平均の位置にピークが現れます。

溶媒が重クロロホルムですと重水や重塩化水素が含まれていることもあり、さらにピークは小さくなってしまいます。
一般にアルデヒドのプロトンは観測しやすいですが、カルボン酸のプロトンは観測しにくいです。

この回答への補足

もうひとつ、疑問に思っていることがあるのですが、この場合、積分ピークも出ないのでしょうか？？
カルボン酸にはプロトンが含まれているので、水素数は表示されると思うのですがどうなのでしょうか？？このカルボン酸のHNMRを見ると、積分強度が出ていないのですが、この場合は、テキスト形式に表現するとき書かなくてもいいのでしょうか？
質問ばかりで申し訳ありません。この疑問が晴れないのでよろしくお願いします。

補足日時：2008/01/15 17:27