p-エチルトルエンの酸化

高校３年生です。

p-エチルトルエンを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうなりますか？

自分の予想では、安息香酸のp位にプロピオン酸がくっついた物質になるかと思ったのですが、問題集の解答はテレフタル酸になっていました。

解答を見て自分で考える限りでは、これは、ベンゼン環により近いＣにまだ酸化される余地があるからだろうと思ったのですが、正しいでしょうか？
この場合、副生成物(?)としてギ酸が生成するのでしょうか？

ご教授よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/01/22 23:29

>ベンゼン環により近いＣにまだ酸化される余地があるからだろうと思ったのですが…

発想は良いと思います。
>安息香酸のp位にプロピオン酸がくっついた…
これは無理です。炭素が増えちゃってますから。「酢酸」の書き間違いでしょう。

早い話、ベンゼン環に付いた部分のメチル、メチレンは電子的にベンゼン環の影響を受けやすく、その位置には(ベンジル位という）負電荷も陽電荷もラジカルも出来やすいのです。
他方エチルトルエンのエチル側の末端メチルはパラフィンのメチルとほぼ同じで反応性はずっと低いです。
そこでこの酸化では「徹底的」な酸化が行われていますので、ベンゼン環のとなりのメチルとメチレンが酸化され、これ以上容易には酸化されないテレフタル酸にまで行ってしまいます。
副生物ですが、蟻酸は構造からご覧の通りアルデヒドですから芳香族よりさらに酸化されやすく、取れるとは思えません。