ザンドマイヤー反応におけるクロロベンゼンの合成について

こんにちは。
今日実験でザンドマイヤー反応におけるクロロベンゼンの合成を行いました。
でも、クロロベンゼンって芳香族の直接ハロゲン化反応でも合成できますよね？
なぜ直接ハロゲン化でやらないのか研究室の先生に聞いたところ、ザンドマイヤーのほうが利点があるとおっしゃっていました。
でもその利点というものが何なのかよくわからないんです（汗
今後にも生かしていきたいので、
ザンドマイヤー反応が、芳香族の直接ハロゲン化反応に比べてどのような利点を有するのか、なにか例があればそれもあげて教えていただきたいです！

よろしくお願いします。

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2008/02/07 18:03

まあ、そう言った本人に聞くべきでしょうね。

たとえば、クロロベンゼンを得る方法としては「購入する」のがもっとも現実的で経済的な方法です。また、直接ハロゲン化する方法の方がザンドマイヤー反応よりも現実的だと思います。
ただし、他の置換基を有するベンゼンとなると話が違ってきます。ザンドマイヤー反応では、その前駆体となるアミンの、アミノ基の位置がクロロ化され、それ以外の位置がクロロ化されることはあり得ません。
それに対して、置換ベンゼンの場合には、クロロ化される場所が単一にはなりませんし、狙った場所がクロロ化されるとも限りません。
現実問題としては上記のようなことがザンドマイヤー反応のメリットでしょう。

ただし、単純なクロロベンゼンを作るためにザンドマイヤー反応を行なうことは、学生実験としての意味はあるでしょうが、現実問題としてはナンセンスです。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/02/07 16:44

非常に簡単な例を一つ、ベンゼンの直接クロル化ではどんな生成物ができるでしょう。

クロロベンゼンを直接クロル化条件に置くとどうなるか考えて下さい。
それに対しザンドマイヤーではたった一つの生成物しかできません。
今回のザンドマイヤーの原料はアニリンですが、アニリンはニトロベンゼンの還元でできます。ニトロベンゼンは通常の反応条件では副生物を生みません。