アセチル化 反応機構

「アニリンのアセチル化の反応機構を調べ、化学反応式を示して説明せよ」という課題が出されたのですが、「アセチル化」と「反応機構」というものがよく分かりません。
教えてください、お願いします！！

No.3 回答者： w-palace 回答日時： 2008/05/08 10:15

高校生でしょうか、それとも大学生？

高校生なら反応機構は要らんだろうという気がしますので、大学生向けということで。
結論として、すなおに有機化学の教科書を見るのがいいんじゃないですか。
アセチル化というのは、単に基質にアセチル基(CH3C(=O)-)を導入する反応のことです。水素がアセチル基で置き換わることになります。
アミンと酸無水物や酸塩化物との反応の機構はどの本にも書かれているはずです。一般に矢印を使って電子対の移動を表すことによって示されています。
流れとしては、アニリンのN上の非共有電子対（孤立電子対）が酸無水物や酸塩化物のカルボニル基の炭素を攻撃し、その電子対は一時的にカルボニル酸素に収容され、C=OがC-O^-になる。その後、C-O^-の酸素の電子対がカルボニル炭素の方に戻ってきて、二重結合を形成し、それと同時に脱離基（CH3COO^-あるいはCl^-）がとれていくという風に書くのが普通です。文字で見てもわからないでしょうが、教科書の図を見ればすぐにわかるはずです。

この回答へのお礼

ありがとうございました！！
よく理解できました。あとは図説見ながら自力でも勉強してみます！

お礼日時：2008/05/11 14:24

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/05/08 08:44

＃１のお答えでは少々分かりにくいので、追加します。

「アセチル化」はアセチル基(ＣＨ3-Ｃ(=Ｏ)-)を導入する反応を言います。
通常、電子豊富な炭素、窒素、酸素上へ水素を置換(置き換え)して導入します。
炭素の場合有名なのはフリーデルクラフツアセチル化(一般にはアシル化)、窒素に導入すると「アセチルアミド化」、酸素に導入すると「アセチルエステル化」になります。
通常はフリーデルクラフツ反応の場合ルイス酸触媒、アミド化の場合(今回はこれ)塩基を過剰に使います。エステル化の場合酸でも塩基でも反応が促進されます。
アセチル化剤は無水酢酸(氷酢酸ではないので注意)「無水酢酸：(ＣＨ3-Ｃ(=Ｏ)-)2Ｏ」、ないし塩化アセチル(ＣＨ3-Ｃ(=Ｏ)-Ｃl)を用います。
「反応機構」とは有機化学などでどうしてその原料から生成物が出来上がるのかを順を追って、結合の生成と開裂、電子移動などを交えて説明することです。
今回のアニリンのアセチル化の場合、アセチル化剤として無水酢酸、塩基としてピリジン(トリエチルアミンも良く使う)を使うとこうなります。
１.アニリンの窒素上の非共有電子対が無水酢酸のＣ＝Ｏの炭素に近づく。
２.同時に窒素が近付かなかった方のアセチル基を含むアセトキシ基(ＣＨ3-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ)が酢酸イオン(ＣＨ3-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ^-)として離れる。
３.窒素上の水素が水素イオンとして抜ける。
４.水素イオンと酢酸イオンとから出来た酢酸がピリジンと塩を作って安定化する。
塩基を加えないとアニリン自身が半分塩基として消費されてしまいます。
塩化アセチルを用いた場合も全く同じで、塩基の塩酸塩が副生するだけです。
m(_ _)m

この回答へのお礼

補足説明ありがとうございました。

これならなんとか食らいつけそうな感じです(汗
わざわざありがとうございました！！

お礼日時：2008/05/11 14:33

No.1 回答者： usokoku 回答日時： 2008/05/08 06:11

アセチル化、アセチル基をどこかに導入する事。

アニリンの反応しやすい部分にアセチル基を結合させる個と。
「反応機構を化学反応式で示して」、中間生成物の構造式を書くこと。必ずしも1つではないです。上空にπ電子雲をもつ場合には、求められている学力の程度によりますが、π電子雲に対するアタックを導入きのどの電子雲が行うかを図じすることを要求されている場合があります。程度の低い場合には、これを省略して、ベンゼン環のどの部位に対して導入期のどの電子雲がアタックをかけるか、をずじします。

アタックの図示とか、電子雲の移動とかの図示方法は、わかっていますね。文字では書けませんから、解凍不能です。

この回答へのお礼

ありがとうございました！！

アタックの図示は分かりますが、電子雲はよく分かりません(汗
細かい部分はもうちょっと研究してみます。

お礼日時：2008/05/11 14:29