塩基性と求核性について

DMSO、DMF、ピロリジン、ピリジン、トリエチルアミンの塩基性と求核性の強度を順番に並べるとどうなるか教えてください！
よろしくおねがいします！

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2006/05/16 18:38

塩基性に関しては、それぞれのpKbを調べるか、共役酸のpKaを調べればわかるでしょうね。

おそらく、ピロリジン＞トリエチルアミン＞ピリジン＞DMSO,DMFの順でしょうが、何故にDMSOとDMFが選択肢になるのか、質問者（出題者）の意図がわかりませんし、両者の大小関係もわかりません。

求核性に関しても、同じ順序になると思いますが、これなんかは、反応相手にもよるでしょうし、調べるのも難しいでしょうね。これまた質問者の意図がわかりません。

大学のレポート課題であれば、前ふりの部分があるはずですので、それに基づいて理由を述べ、順序を類推することができるはずです。
アミンの塩基性に関しては、誘起効果と立体的な要因が、ごっちゃになって効いてきますので、予測は必ずしも簡単ではないですよ。もちろんそれなりの理屈はありますが。

なんか、投げやり気味な回答になりましたが、「何らかの課題やレポートのテーマを記載し、ご自分の判断や不明点の説明もなく回答のみを求める質問は、マナー違反であり課題内容を転載しているものは著作権の侵害となりますため質問削除となります。」に該当しそうな質問だと力が入りません。