NBS,AIBNによる臭素化について

キノリンの８位がOHのものとOCH3のものを、NBS、AIBN、溶媒CCl4で、５位を臭素化しました。収率にかなりの差が見られたのですが、何か理由があるのでしょうか？？

No.2 回答者： dolphino 回答日時： 2009/02/18 05:13

NBSの場合はあまり当てはまらないかもしれませんが、芳香族の置換反応の時はハメット則の表とにらめっこしていた時期がありました。

No.1 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/02/17 16:48

OHとOCH3では、電子供与性の大きさにかなりの差があるし、酸化されやすさにも差があります。

収率や生成物の構成について、具体的にどういう違いがあったのか知りませんし、予想もつきませんが、それだけの構造上の相違点があるのなら、収率に差があったとしても何の不思議もないと思います。