画像を添付しました。曲がった矢印は私が書きました。直線で書かれた矢印はこの化合物がモノニトロ化するときの配向性です。


曲がった矢印のようにエステルが共鳴安定してると思い、モノニトロ化されるときの配向性は、右のベンゼン(2)のメタ位になるのではないかと思ったのですがなぜ、オルトとパラなのでしょうか?


また、電子吸引により左のベンゼン(1)では、モノニトロ化の際にはメタ位についてもいいように思うのですがなぜ配向性を持たないのでしょうか?

「エステルがあるベンゼンのモノニトロ化する」の質問画像

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A 回答 (2件)

1.ベンゼン環(1)はカルボニル基により電子密度が減少しています。


2.矢印の様に電子が移動したらカルボキシル基がベンゼン環(2)と離れて安息香酸アニオンとベンゼンカチオンに分かれます。こういった極限構造の寄与は無視して構いません。
実際には環(2)についた酸素上の非結合電子対(lone pair)の寄与が左にカルボニル基があっても残っているため環(2)のo-,p-配向性が現われます。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。なるほど、酸素上の非共有電子対の寄与が関係してくるのですね。

お礼日時:2009/05/21 23:06

ベンゼン環に-COORがついていればメタ配向性、不活性化であり、RCOO-がついていればオルト、パラ配向性で活性化です。

後者に関しては-OHや-ORがついえいるのと同じことです(活性化の程度は異なります)。
エステルと安直におっしゃいますが、どのように結合しているかが重要です。
ご質問の例では(1)が前者、(2)が後者に相当します。したがって、(2)で優先的に反応が進み、オルト、パラ配向性になります。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。どうして、後者が優先するのかがいまいち分からないのですが、何か決め手となる理由はあるのでしょうか?

お礼日時:2009/05/21 23:09

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Q有機化学・モノニトロ化

はじめましてm(_ _)m

大学の試験勉強をしていて、教科書を読んでもどうしてもわからない問題がありました。

どこにニトロ基がつくか教えてください。

問題が有機化学で、口頭で説明するのが難しいので画像を添付させていただきます。

どうかよろしくお願いします。

Aベストアンサー

単純な配向性の問題ですね。
教科書を見れば書いてあるはずですけど。ニトロ化だろうがハロゲン化だろうが同じ配向性です。

1.オルト、パラ配向性活性化置換基なので、オルト位とパラ位がニトロ化されます。現実にはパラの方が多くなりますけど。

2.メタ配向性、不活性化置換基なのでメタ位がニトロ化されます。

3.メタ配向性、不活性化置換基なので、これもメタ位がニトロ化されます。ただし、この反応はかなり進みにくいはずです、そんなことは問われていませんけど。

4.まず、どちらの環が反応するかを考えます。-COORは電子求引性なのでメタ配向性不活性化であるのに対して、RCOO-は電子供与性置換基でオルト、パラ配向性活性化の作用を示します。したがって、RCOO-の形の置換基の付いている右側の環が活性化されるのに対して、左の環は-COORで不活性化されているので、反応が起こりやすいのは右側の環であり、さらにその配向性に従ってオルトかパラがニトロ化されます。どちらか1個と言われればパラが無難かもしれませんけど。


配向性の原因等に関しては、どの教科書にでも書いてあるはずですので、それを読んでください。

単純な配向性の問題ですね。
教科書を見れば書いてあるはずですけど。ニトロ化だろうがハロゲン化だろうが同じ配向性です。

1.オルト、パラ配向性活性化置換基なので、オルト位とパラ位がニトロ化されます。現実にはパラの方が多くなりますけど。

2.メタ配向性、不活性化置換基なのでメタ位がニトロ化されます。

3.メタ配向性、不活性化置換基なので、これもメタ位がニトロ化されます。ただし、この反応はかなり進みにくいはずです、そんなことは問われていませんけど。

4.まず、どちらの環が反応するかを...続きを読む

QN原子のsp3混成軌道について教えてください.

とある教科書で
N原子の基底状態
1s (↑↓)
2s (↑↓)
2p (↑↑↑)
となっており,sp3混成軌道をとる場合については
1s (↑↓)
sp3 (↑↑↑↑)
というような表記がされていました.

率直に・・・これは正しいのでしょうか??
正しいのであれば,sp3混成軌道をとる場合,電子が一つ足りないのはなぜなのか.
また,間違っている場合は,電子の正しい軌道配置?を教えて頂ければと思います.

色々自分で調べては見たのですが,ほとんどの説明はカーボン原子で説明されているため,N原子についてはほとんど見あたりませんでした・・・.

御存知の方おられましたら,書き込みよろしくお願いします!!

Aベストアンサー

間違ってます。

1s  (↑↓)
sp3 (↑↓、↑、↑、↑)

が正しい電子配置です。
四つの等価なsp3軌道のうち一つにはスピンが逆向きになるよう二つの電子が
収容され、残り三つに一つずつ電子が入ります。

電子が二つはいった軌道は非共有電子対に相当し
一つだけ入った軌道は不対電子に相当します。


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