画像を添付しました。曲がった矢印は私が書きました。直線で書かれた矢印はこの化合物がモノニトロ化するときの配向性です。


曲がった矢印のようにエステルが共鳴安定してると思い、モノニトロ化されるときの配向性は、右のベンゼン(2)のメタ位になるのではないかと思ったのですがなぜ、オルトとパラなのでしょうか?


また、電子吸引により左のベンゼン(1)では、モノニトロ化の際にはメタ位についてもいいように思うのですがなぜ配向性を持たないのでしょうか?

「エステルがあるベンゼンのモノニトロ化する」の質問画像

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A 回答 (2件)

1.ベンゼン環(1)はカルボニル基により電子密度が減少しています。


2.矢印の様に電子が移動したらカルボキシル基がベンゼン環(2)と離れて安息香酸アニオンとベンゼンカチオンに分かれます。こういった極限構造の寄与は無視して構いません。
実際には環(2)についた酸素上の非結合電子対(lone pair)の寄与が左にカルボニル基があっても残っているため環(2)のo-,p-配向性が現われます。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。なるほど、酸素上の非共有電子対の寄与が関係してくるのですね。

お礼日時:2009/05/21 23:06

ベンゼン環に-COORがついていればメタ配向性、不活性化であり、RCOO-がついていればオルト、パラ配向性で活性化です。

後者に関しては-OHや-ORがついえいるのと同じことです(活性化の程度は異なります)。
エステルと安直におっしゃいますが、どのように結合しているかが重要です。
ご質問の例では(1)が前者、(2)が後者に相当します。したがって、(2)で優先的に反応が進み、オルト、パラ配向性になります。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。どうして、後者が優先するのかがいまいち分からないのですが、何か決め手となる理由はあるのでしょうか?

お礼日時:2009/05/21 23:09

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Qコムサ

コムサでモードとかコムサイズムの財布を見れるサイトをしりませんか?
コムサの財布を高校生が持っているのはありですか?(もう少し年上の人が持つ財布ですか?)
あとコムサの財布は人工革ですか?

よろしくお願いします。m(__)m

Aベストアンサー

コムサの財布が欲しいみたいですが
はっきり言ってオススメしません。
なぜならボッタクリだからです。
本当にいいんですか?

それとコムサの財布というものは存在しません。
財布に限らず傘やマフラー、靴下、バッグなど
小物に関しては全部ライセンスだからです。
ライセンスというのは自社製品でないという意味。
もっと分かりやすく言うと名前だけコムサという意味。
つまり「コムサ」と名前をつけるだけで10000円、
同じ商品がデパートの財布コーナーで4000円。
こういうことです。
どうせ買うんだったらライセンスじゃないブランドを
買ったらいいと思いますよ。
グッチやヴィトン、プラダなんかがいいんじゃない?

でも、どうしてもコムサが欲しいならヤフーオークション
見てみな。画像あるよ。

参考URL:http://search2.auctions.yahoo.co.jp/jp/search/auc?p=%A5%B3%A5%E0%A5%B5&auccat=2084012467&alocale=0jp&acc=jp

Qp-ニトロベンゼンのモノニトロ化配向性

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また、左のベンゼン(1)が反応しないのはニトロ基により不活性化されているからでしょうか?

Aベストアンサー

ニトロ基は電子吸引基なので左のベンゼン環(1)が反応しない、ということでOKです。
ベンゼン環(2)がortho, para配向性になるのは、ニトロフェニル基を弱い電子供与基と考えれば説明できます。
メチル基、フェニル基は電子供与基ですので。ただNo.1の方のように(2)のortho位は立体障害があるためpara配向性が強まりますが、それでもortho付加体が無くなるほどハッキリとは変わらないでしょう。

ここから先は余談ですが、ベンゼン環は一つ一つは平面構造ですが、ビフェニルの場合、2つの環を平面構造にするとorthoの水素原子同士が反発するため少しねじれた構造になっています。このためニトロ基の電子吸引性は(2)のベンゼン環には影響しにくくなります、ということをNo.1の方が仰っています。
(共鳴の極限構造式では平面になりますが、その状態は不安定で寄与が小さいということです)

Qコムサ イズム の店舗は?

コムサはHPを作ってないのですよね? 埼玉県内または東京都内のコムサ イズムの店舗を教えてください。

Aベストアンサー

◎伊勢丹デパートの 
┗コムサ イズム →※浦和店6階 
   埼玉県さいたま市浦和区高砂1-15-1 デパートのTEL:048-834-1111
┗コムサ イズム →※府中店8階
   東京都府中市宮町1-41-2 デパートのTEL:042-334-1111
┗コムサ イズム →※伊勢丹吉祥寺の新館の4階
   東京都武蔵野市吉祥寺本町1-11-5
コムサ イズム →※JR新宿駅の駅ビルのマイシティー(MY CITY)の東方向(高層ビル群の逆方向))の目の前。
東京都新宿区新宿3-26

◎ホームページを見る限り丸井では以下の店舗のみにある -2005年5月29日(日)現在-。
┗コムサ イズム →※丸井シティー池袋五階
   東京都豊島区西池袋3-28-13 デパート電話番号03(3989)0101
┗コムサ イズム →※北千住マルイ五階
   東京都足立区千住3-92 デパート電話番号03(5244)0101
┗コムサ イズム →※丸井ファミリー志木二階
   埼玉県志木市本町5-26-1 デパート電話番号048(487)0101
┗コムサ イズム →※丸井ファミリー国分寺四階
   東京都国分寺市南町3-20-3 デパート電話番号042(323)0101
┗コムサ イズム →※丸井中野本店一階
   東京都中野区中野3-34-27 デパート電話番号03(3382)0101
コムサ イズム →※東京駅八重洲地下街
東京都中央区八重洲
コムサ イズム →※浅草ROXの3階
東京都台東区浅草1-25-15
コムサ イズム →※伊勢丹吉祥寺店新館四階 伊勢丹の↓このページで検索したらでてきた。
東京都武蔵野市吉祥寺本町1-11-5

他の方(HP)で見つけましたので
ご参考まで・・・・。

◎伊勢丹デパートの 
┗コムサ イズム →※浦和店6階 
   埼玉県さいたま市浦和区高砂1-15-1 デパートのTEL:048-834-1111
┗コムサ イズム →※府中店8階
   東京都府中市宮町1-41-2 デパートのTEL:042-334-1111
┗コムサ イズム →※伊勢丹吉祥寺の新館の4階
   東京都武蔵野市吉祥寺本町1-11-5
コムサ イズム →※JR新宿駅の駅ビルのマイシティー(MY CITY)の東方向(高層ビル群の逆方向))の目の前。
東京都新宿区新宿3-26

◎ホームページを見る限り丸井では以下の店舗のみにある -2005年5...続きを読む

Qオルト、メタ、パラ

ふと疑問に思ったことなのですが、化学のベンゼン環でオルト、メタ、パラってありますよね。あれって、どうしてああいう名前が付いたのですか?名前の由来を知っている方回答よろしくお願いします。

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一般的に電子供与基による活性化も電子吸引基による不活性化も、ともにオルト-パラ位が大きな影響を受けます。
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不活性化基の多くはメタ配向性になります。
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 ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--?
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この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。
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