ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。


また、左のベンゼン(1)が反応しないのはニトロ基により不活性化されているからでしょうか?

「p-ニトロベンゼンのモノニトロ化配向性」の質問画像

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A 回答 (2件)

ニトロ基は電子吸引基なので左のベンゼン環(1)が反応しない、ということでOKです。


ベンゼン環(2)がortho, para配向性になるのは、ニトロフェニル基を弱い電子供与基と考えれば説明できます。
メチル基、フェニル基は電子供与基ですので。ただNo.1の方のように(2)のortho位は立体障害があるためpara配向性が強まりますが、それでもortho付加体が無くなるほどハッキリとは変わらないでしょう。

ここから先は余談ですが、ベンゼン環は一つ一つは平面構造ですが、ビフェニルの場合、2つの環を平面構造にするとorthoの水素原子同士が反発するため少しねじれた構造になっています。このためニトロ基の電子吸引性は(2)のベンゼン環には影響しにくくなります、ということをNo.1の方が仰っています。
(共鳴の極限構造式では平面になりますが、その状態は不安定で寄与が小さいということです)
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。NO1の方の解答に詳しい解説をつけて頂きとても分かりやすかったです。助かりました!

お礼日時:2009/05/21 23:02

ビフェニル自身の配向性は4-、4'-です。


今回の場合二つのフェニル基が「同一平面」に並べば、ニトロ基の共役効果が多環を3-配向性にする可能性がありますが、それが見られないと言う事は平面構造の寄与が小さく、また4-ニトロフェニル基の誘起効果も無置換フェニル基と大差無いと言う事になるでしょう。
でも、2-位は立体障害があるので4-位の置換が優先されるはずですが。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。平面構造を考えることは知りませんでした。

お礼日時:2009/05/21 23:01

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よろしくお願いします。m(__)m

Aベストアンサー

コムサの財布が欲しいみたいですが
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それとコムサの財布というものは存在しません。
財布に限らず傘やマフラー、靴下、バッグなど
小物に関しては全部ライセンスだからです。
ライセンスというのは自社製品でないという意味。
もっと分かりやすく言うと名前だけコムサという意味。
つまり「コムサ」と名前をつけるだけで10000円、
同じ商品がデパートの財布コーナーで4000円。
こういうことです。
どうせ買うんだったらライセンスじゃないブランドを
買ったらいいと思いますよ。
グッチやヴィトン、プラダなんかがいいんじゃない?

でも、どうしてもコムサが欲しいならヤフーオークション
見てみな。画像あるよ。

参考URL:http://search2.auctions.yahoo.co.jp/jp/search/auc?p=%A5%B3%A5%E0%A5%B5&auccat=2084012467&alocale=0jp&acc=jp

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Aベストアンサー

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その理由は共鳴構造を書けば理解できるのですが、ここでそれを書くのは困難です。おそらく、多くの有機化学の教科書において、芳香族求電子置換反応における置換基の共鳴効果のところで説明されていると思います。

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コムサはHPを作ってないのですよね? 埼玉県内または東京都内のコムサ イズムの店舗を教えてください。

Aベストアンサー

◎伊勢丹デパートの 
┗コムサ イズム →※浦和店6階 
   埼玉県さいたま市浦和区高砂1-15-1 デパートのTEL:048-834-1111
┗コムサ イズム →※府中店8階
   東京都府中市宮町1-41-2 デパートのTEL:042-334-1111
┗コムサ イズム →※伊勢丹吉祥寺の新館の4階
   東京都武蔵野市吉祥寺本町1-11-5
コムサ イズム →※JR新宿駅の駅ビルのマイシティー(MY CITY)の東方向(高層ビル群の逆方向))の目の前。
東京都新宿区新宿3-26

◎ホームページを見る限り丸井では以下の店舗のみにある -2005年5月29日(日)現在-。
┗コムサ イズム →※丸井シティー池袋五階
   東京都豊島区西池袋3-28-13 デパート電話番号03(3989)0101
┗コムサ イズム →※北千住マルイ五階
   東京都足立区千住3-92 デパート電話番号03(5244)0101
┗コムサ イズム →※丸井ファミリー志木二階
   埼玉県志木市本町5-26-1 デパート電話番号048(487)0101
┗コムサ イズム →※丸井ファミリー国分寺四階
   東京都国分寺市南町3-20-3 デパート電話番号042(323)0101
┗コムサ イズム →※丸井中野本店一階
   東京都中野区中野3-34-27 デパート電話番号03(3382)0101
コムサ イズム →※東京駅八重洲地下街
東京都中央区八重洲
コムサ イズム →※浅草ROXの3階
東京都台東区浅草1-25-15
コムサ イズム →※伊勢丹吉祥寺店新館四階 伊勢丹の↓このページで検索したらでてきた。
東京都武蔵野市吉祥寺本町1-11-5

他の方(HP)で見つけましたので
ご参考まで・・・・。

◎伊勢丹デパートの 
┗コムサ イズム →※浦和店6階 
   埼玉県さいたま市浦和区高砂1-15-1 デパートのTEL:048-834-1111
┗コムサ イズム →※府中店8階
   東京都府中市宮町1-41-2 デパートのTEL:042-334-1111
┗コムサ イズム →※伊勢丹吉祥寺の新館の4階
   東京都武蔵野市吉祥寺本町1-11-5
コムサ イズム →※JR新宿駅の駅ビルのマイシティー(MY CITY)の東方向(高層ビル群の逆方向))の目の前。
東京都新宿区新宿3-26

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Q(ベンゼン環) o-, m-, p-配向性と、電子供与・吸引

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 多分、o, m, pの位置が関係してくるのではないかと思うのですが、今まで、これ以降の説明を、高校の参考書では見かけていません。

 高校の化学の知識の範囲内で、お願いします!!

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o-、m-、p-の位置関係はご存知なんですよね。
まず理解していただきたいのは、ベンゼン環の配向性というのは、二つ以上の置換基がついている時の話であるということです。

次にπ結合についてはだいじょぶでしょうか。
π結合についてご存知でしたら、以下の説明で分かってもらえると思うのですが。

ベンゼンのπ電子雲は6個の炭素原子に均等に分布していますが、ここに置換基が付いた場合π電子の分布には偏りが発生します。電子供与性基が1-位に置換した場合、1-位の炭素の電子雲は濃くなります。すると分子はバランスをとるために、隣の炭素(o-位のことですね)にも電子を集めようとします。反動でm-位のπ電子雲は薄くなります。そのまた反動でp-位の電子雲は濃くなると。
つまり波の頂点と谷のように炭素原子上のπ電子雲に濃いところと薄いところができるわけです。ここにもう一つ置換基をつけようとしたとき、電子雲の濃い炭素すなわちo-位とp-位には電子を欲しがる電子吸引性基、電子雲の薄いm-位炭素には電子を与えたがる電子供与性基が付きやすい、ということになります。
そして、1-位の置換基が電子吸引性基だった場合は、上の説明と逆なことがおきます。

まだるっこしい説明で申し訳ありません。どなたかもっと分かりやすい説明や、サイトの紹介をしてくれるでしょう。

o-、m-、p-の位置関係はご存知なんですよね。
まず理解していただきたいのは、ベンゼン環の配向性というのは、二つ以上の置換基がついている時の話であるということです。

次にπ結合についてはだいじょぶでしょうか。
π結合についてご存知でしたら、以下の説明で分かってもらえると思うのですが。

ベンゼンのπ電子雲は6個の炭素原子に均等に分布していますが、ここに置換基が付いた場合π電子の分布には偏りが発生します。電子供与性基が1-位に置換した場合、1-位の炭素の電子雲は濃くなります。すると分...続きを読む

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こんにちは。
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1月31日で閉店したそうです。
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