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結論から言うと燃焼熱の大きさは
1-ethylcyclopropane>1-methylcyclobutane>cyclopentane
安定性は
1-ethylcyclopropane<1-methylcyclobutane<cyclopentane
となるのですが、これは何故でしょうか。
燃焼熱と安定性が相反することは分かるのですが
分子が枝分かれを持つほどより不安定で燃焼熱が大きいとみなして
良いのでしょうか。

A 回答 (3件)

>この場合は環が大きいほど安定性が高まる=燃焼熱が小さい


という認識で良いでしょうか?
6員環まではそのとおりです。シクロヘキサン環のいす型配座は、ひずみのないきわめて安定な形状をしているからです。7員環以上になるとわずかながら不安定になります。109.5度の結合角で、ねじれ型配座で・・・・などという安定化の条件のすべてを満たすことが困難だからです。ただし、不安定と言っても、きわめてわずかな違いです。
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この回答へのお礼

なるほど・・・理解できました。
ありがとうございます!

お礼日時:2009/08/21 21:01

このデータから比較すべきは枝分かれ云々ではなく、環のサイズと安定性の関係です。

この回答への補足

この場合は環が大きいほど安定性が高まる=燃焼熱が小さい
という認識で良いでしょうか?

補足日時:2009/08/20 18:39
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>分子が枝分かれを持つほどより不安定で


この三例だけを比較するのは危険です。
特に三員環、四員環を持つシクロアルカンは環の歪みによる不安定性を持っています。
比較するなら五員環以上、さらに環形成が不利となる中員環の七から十一員環なども比較するべきです。
また非環状のアルカンとも比較するのが本来採るべき方法ではないでしょうか。

この回答への補足

>この三例だけを比較するのは危険です。
教科書の例題でこの3つの燃焼熱と安定性を比較するという内容のものがあったので・・・

環の歪みの大きさから安定性(不安定性)を比較するということでしょうか。

補足日時:2009/08/20 17:16
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