TLCの上がり方には極性が大きく影響していることはわかるのですが、
物質の極性の高さの違いをどのように考えればよいかわかりません。

電気陰性度から考えることができるのでしょうか?
その場合、ニトロ基本など、共鳴している置換基はどのように考えるのでしょうか?

o-キシレン、p-キシレン、m-キシレンのTLCを行ったところ、
Rf値がほぼ同じになったのですが、TLCではオルト、メタ、パラの
影響はないのでしょうか?

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A 回答 (1件)

展開条件により結果は大きく異なります。


ですから、キシレンが分かれるか分かれないかは一言では言い切れません。
もちろんその程度の差ではTLCに表れるほどの大きな差はない可能性が大です。
クレゾール(メチルフェノール)なら多少差は出るでしょうがそれでも小さいです。
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この回答へのお礼

なるほど・・・・・。
オルト、メタ、パラの影響はあるもののTLCでは確認できないような差である可能性があるのですか。
ありがとうございます。

お礼日時:2010/01/18 21:53

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 教えてくださいっっ!!寝れません!!

Aベストアンサー

原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合(キレーション)をするかです。
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しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。
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パラはpara- 、両側の、超えた、側の、似た、誤った、副次的な、といった意味。
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Aベストアンサー

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http://chemieaula.blog.shinobi.jp/Entry/247/

Aベストアンサー

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http://en.wikipedia.org/wiki/Prefix
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%8E%A5%E9%A0%AD%E8%BE%9E

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Aベストアンサー

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少し別の話になりますが、芳香族の求電子置換反応においてメタ配向性のものというのは、オルト位とパラ位が不活性化された結果、相対的にメタでの反応が速くなったものです。すなわち、メタ位が活性化されたわけではありません。この例と同様に置換ベンゼンの置換基効果はオルトとパラに及ぶというのが基本です。


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