コラーゲンに含まれる4-Hyp(4-ヒドロキソプロリン)について質問です。
プロリン環は通常はCγ-エンド型とCγ-エキソ型の2種類の環コンホメーションの混合物で、4-HypのC4位におけるヒドロキシ基への置換によってCγ-エキソ型に固定されるそうなのですが、それは何故ですか?
ヒドロキシ基と他の原子(団)との立体障害が解消され安定化するからかと思いましたが、Cγ-エキソ型でヒドロキシ基はaxial位にあり、環を反転してequatorial位にしたほうがより安定化するのではないかと思います。つまり、立体障害の解消による安定化という観点から見ればCγ-エンド型の方が安定だと思います。
他の(疎水性相互作用、水素結合などの)相互作用によってCγ-エキソ型の方が安定化されるということですか?
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