有機化学 構造決定 芳香族 急いでます

Ａ（Ｃ11H14O2）を還流冷却機のついたフラスコに入れ、十分量の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応が完結するまで加熱した。室温まで冷却後、酸性になるまで希硫酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエーテルを除くと二種類の化合物ＢとＣが得られた。ＢとＣを分離後、無色の結晶として得られたＢに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えたところ、発泡を伴って溶解した。また、Ｂをシクロヘキサンに溶解し、凝固点降下を測定することによ。、Ｂの分子量を算出したところ、約240であった。つぎに、Ｃを酸化したところ、化合物Dが生じた。ＣとDにそれぞれ水溶液中で水酸化ナトリウムとヨウ素を作用させたところ、いずれの場合にも黄色の同じ物質が沈殿した。また、Ｃに濃硫酸を加え、160〜170℃に加熱したところ異性体の混合物が生じた。なお、Ｃは光学異性体であった。
①化合物ＡからDの構造式を示せ
②凝固点降下の測定により求めたＢの分子量から、シクロヘキサン中でのＢの存在状態を構造式で示し、それについて60字以内で説明せよ。

①と②に加えて、
ＮaOH処理の目的を教えてください

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2015/06/16 10:49

問題そのものは基本的ですが、それを１から説明するのは物凄く面倒なので、回答する気になりませんね。

まあ、そんなわけで概略だけ。
反応はエステルの加水分解でBがカルボン酸でCがアルコール。
シクロヘキサンの凝固点降下（シクロヘキサンに溶けるかどうかいささか疑問ではあるが）の実験で分子量が約240というが、カルボン酸Bの分子量がそんなに大きいわけがないので、２量化が起こっていると考えるべき。これはカルボン酸の凝固点降下の問題で頻出事項。なので、カルボン酸の分子量は約120。ということはおそらく炭素数が７のカルボン酸。
アルコールの側は不斉炭素をもつので、炭素数は４以上。分子式を考えればアルコール炭素数４に決定で、カルボン酸の炭素数は７に決定。だとすれば、アルコールは2-ブタノールに決定。これは、『水溶液中で水酸化ナトリウムとヨウ素を作用させたところ、いずれの場合にも黄色の同じ物質が沈殿した』（＝ヨードホルム反応を起こす）の記述と一致。
分子式を考えればカルボン酸は安息香酸に決定。