化学について質問です カルボン酸の中にもヒドロキシ基の形？が存在しますよね そこで質問なのですが

化学について質問です

カルボン酸の中にもヒドロキシ基の形？が存在しますよね
そこで質問なのですが カルボン酸は水酸化物イオンと中和できるのに対して なぜアルコールは中和反応が起こらないのでしょうか
アルコールが中性になる理由も教えていただきたいですm(_ _)m

No.1 ベストアンサー 回答者： むらさめ 回答日時： 2016/10/30 18:43

カルボン酸の方が少し事情が違っていると考えた方が良いです。

O
‖
-C-O-H
カルボン酸のOは電気陰性度が高くHの電子が酸素に吸い寄せられています。
ヒドロキシ基の-O-HのHよりも、カルボキシル基のHの電子の方が強くO側に吸い寄せられて居ます。
その時に少し酸素の電子が炭素に吸い寄せられると、H+として電離しやすくなります。

H+が電離したカルボン酸は、
O
‖
-C=O
Cに付いている隣のOと共鳴して、イメージ的に2重結合が1.5重結合のような感じになります。
"‖" "="で示しましたが片方の線が点線だったり太線で説明している図を見ますね。
カルボキシル基からH+が電離した場合、正確な表現ではないですが、2つのOの1.5重結合がそれなりに安定しています。それなりに安定→酸として働く。
↓の酸性度のところに少し解説が書いてありますね。

https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB …

一方、ヒドロキシ基の-O-HのHも少しは電離してH+となるのですが、
C-O-　の酸素が安定していないので周囲にH+があれば元に戻ります。
元に戻る→イオンとして電離しにくいことになります。
もっと詳しい解説は量子化学が必要に必要になると思います。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます！
カルボキシル基は電離しても安定に保たれるので 酸性になるということですね！

お礼日時：2016/11/02 17:17

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2016/10/31 12:59

カルボン酸が酸なのはＲーＣＯＯＨがＲーＣＯＯ^-になると陰イオンが二つの酸素の上に等しく分布するからです。

これは「共役」でエネルギー的に非常に有利。一方普通のアルコールはそれを安定化する機構が無い。強酸にはみんな同じ機構がある。

この回答へのお礼

ありがとうございます！
他の強酸も見てみようと思います！

お礼日時：2016/11/02 17:17